Protoanemonín

Chemická štuktúra protoanemonínu

Protoanemoním je jedovatá látka, ktorá vzniká enzymatickým štiepením ranunkulínu, ktorý sa prirodzene vyskytuje v rastlinách z čeľade iskerníkovité (Ranunculaceae). Takéto štiepenie nastáva, keď je rastlina mechanicky poškodená (napríklad odtrhnutím, rozomletím, atď...), pričom ranunkulín sa štiepi na glukózu a samotný toxický protoanemonín.

Kontakt kože alebo slizníc s touto látkou môže spôsobiť na mieste styku svrbenie a tvorbu vyrážok a pľuzgierov. Pri požití spôsobuje nevoľnosť, zvracanie, paralýzu a akútny zápal pečene, z ktorého môže následne vzniknúť žltačka.^[1]^[2] LD₅₀ pre myši sa udáva na 190 mg/kg.^[3]

Na vzduchu dimerizuje na anemoním, ten sa následne hydrolýzou mení na neškodnú kyselinu 4,7-dioxodek-2-éndiovú.

Z chemického hľadiska ide o laktón kyseliny 4-hydroxypentán-2,4-diovej.^[4] Jeho systematický názov podľa názvoslovia IUPAC pre organické zlúčeniny je 5-metylidénfuran-2-ón.

Referencie

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] Lesser celandine (pilewort) induced acute toxic liver injury: The first case report worldwide

[2] List of Substances of the Competent Federal Government and Federal State Authorities

[3] In Vitro Activity of Protoanemonin, an Antifungal Agent

[4] Handbuch der organischen Chemie: Organische Verbindungen mit 24, 26, 28, 30, 32, 34, 36, 38, 40, 42, 44 und 46 Atomen Kohlenstoff

[1]

[2]

[3]

[4]