A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
The von Braun amide degradation is the chemical reaction of a monosubstituted amide with phosphorus pentachloride or thionyl chloride to give a nitrile and an organohalide.[1] It is named after Julius Jacob von Braun, who first reported the reaction.[2][3]
Reaction mechanism
The secondary amide 1 reacts via its enolized form with phosphorus pentachloride to form the oxonium ion 2. This produces a chloride ion which deprotonates the oxonium ion to form and imine 3 and hydrogen chloride. These then react with one another to form an amine, with loss of the phosphorus chloride residue. The β-chloroimine 4 is unstable and undergoes internal elimination to a form a nitrilium cation 5 which is cleaved by attack by chloride to form a nitrile 6a and a haloalkane 6b.
See also
References
- ^ von Pechmann, Hans (1900). "Ueber die Spaltung des Benzenylmethylimidchlorids". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33 (1): 611–612. doi:10.1002/cber.19000330199.
- ^ von Braun, J. (1904). "Ueber 1.5-Dibrompentan". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 37 (3): 3210–3213. doi:10.1002/cber.190403703118.
- ^ Phillips, B.A.; Fodor, G.; Gal, J.; Letourneau, F.; Ryan, J.J. (1973). "Mechanism of the von Braun amide degradations with carbonyl bromide or phosphorus pentabromide". Tetrahedron. 29 (21): 3309–3327. doi:10.1016/S0040-4020(01)93483-0.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk