A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Sulfonamidy jsou chemické sloučeniny obsahující sulfonamidovou skupinu, funkční skupinu se vzorcem -S(=O)2-NH, v podstatě aminovou skupinu spojenou se sulfonylovou. Obecný vzorec sloučenin je RSO2NH2. Jsou jen málo reaktivní a dusíkový atom nevykazuje zásaditost, rozštěpení vazby S-N je obtížné. Nízká reaktivita způsobuje, že sulfonamidy jsou často krystalické a lze je tak připravit přeměnou aminu na derivát, který může být identifikován pomocí teploty tání. Sulfonamidová skupina je obsažena v molekulách mnoha léčiv.
Příprava
Sulfonamidy, jako například sulfonylmethylamid,[1] lze laboratorně připravit několika způsoby. Jedním z nich je reakce sulfonylhalogenidů s aminy:
- RSO2Cl + R2NH → RSO2NR2 + HCl
Jako zdroj sulfonylhalogenidové skupiny je možné použít například tosylchlorid.[2] K neutralizaci vznikající kyseliny chlorovodíkové se používá například pyridin.
Reakce primárních a sekundárních aminů s benzensulfonylchloridem je základem Hinsbergovy reakce, která slouží k odlišení primárních a sekundárních aminů od terciárních.
Sultamy
Cyklické sulfonamidy se nazývají sultamy. K biologicky aktivním sultamům patří mimo jiné protizánětlivé léčivo ampiroxicam a antikonvulzivum sultiam. Sultamy se připravují podobně jako necyklické sulfonamidy, protože sulfonové kyseliny mohou být deprotonovány pomocí aminů. Často se používá oxidacedisulfidů nebo thiolů navázaných na aminy.[3] Další možnost spočívá v tom, že se nejprve připraví lineární sulfonamid a poté se provede reakce vedoucí k tvorbě vazeb C-C (cyklizace); tento postup se využívá například při přípravě sultamů používaných jako zdroje modrého světla v organickoelektronických zařízeních.[4]
-
Sulfanilamid, sloučenina, jejíž objev předcházel objevu sulfonamidových antibiotik
-
Sulfamethoxazol, často používané antibiotikum.
-
Ampiroxicam je sultam používaný k léčbě zánětů.
-
Hydrochlorthiazid má v molekule jak necyklické, tak i cyklické sulfonamidové skupiny.
-
Kamforsultam je sultam používaný jako chirální pomocník v organické syntéze.
Sulfinamidy
Sulfinamidy (R(S=O)NHR) jsou sloučeniny podobné sulfonamidům, jde o amidy sulfinových kyselin (R(S=O)OH). chirální sulfinamidy jako terc-butansulfinamid, p-toluensulfinamid[5] a 2,4,6-trimethylbenzensulfinamid[6] nacházejí využití při asymetrická syntéze.
Disulfonimidy
Bis(trifluormethansulfonyl)anilin se používá jako zdroj triflylové skupiny (CF3SO2+).
Disulfonimidy jsou sloučeniny s obecným vzorcem R-S(=O)2-N(H)-S(=O)2-R', v molekulách mají na amin napojené dvě sulfonylové skupiny.[7]
Tyto látky se, stejně jako sulfinamidy, používají v organické syntéze.[7][8][9]
Odkazy
Související články
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sulfonamide na anglické Wikipedii.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). Online Article
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968) Online Article
- ↑ RASSADIN, V. A.; GROSHEVA, D. S.; TOMASHEVSKII, A. A.; SOKOLOV, V. V. Methods of Sultam Synthesis. S. 39–65. Chemistry of Heterocyclic Compounds . 2013-04 . Roč. 49, čís. 1, s. 39–65. DOI 10.1007/s10593-013-1231-3. (anglicky)
- ↑ Tarunpreet Singh Virk; Niranjan V. Ilawe; Guoxian Zhang; Craig P. Yu; Bryan M. Wong; Julian M. W. Chan. Sultam-Based Heterohelicene: Synthesis, Structure, and Crystallization-Induced Emission Enhancement. ACS Omega. 2016, s. 1336–1342. DOI 10.1021/acsomega.6b00335. PMID 31457199.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50 (2000). Link
- ↑ Org. Synth. 2006, 83, 131-140 Link
- ↑ a b Thomas James; Manuel van Gemmeren; Benjamin List. Development and Applications of Disulfonimides in Enantioselective Organocatalysis. Chemical Reviews. 2015, s. 9388–9409.
- ↑ M. Treskow; J. Neudörfl; R. Giernoth. BINBAM – A New Motif for Strong and Chiral Brønsted Acids. European Journal of Organic Chemistry. 2009, s. 3693–3697.
- ↑ P. García-García; F. Lay; P. García-García; C. Rabalakos; B. List. A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis. Angewandte Chemie International Edition. 2009, s. 4363–4366.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu sulfonamid na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk