A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Safrol, též známý jako šikimol (systematický název 5-(2-propenyl)-1,3-benzodioxol) je organická sloučenina ze třídy fenylpropenů. Za běžných podmínek se jedná o bezbarvou nebo lehce nažloutlou olejovitou kapalinu. Většinou se extrahuje z kořenové kůry nebo z plodů rostlin rodu Sassafras (kašťa) ve formě kašťového oleje (byť běžně prodávaný kašťový olej bývá této látky zbaven; v USA je to nařízeno příkazem FDA z roku 1960) nebo se vyrábí synteticky z jiných podobných methylendioxidových sloučenin. Je důležitou složkou hnědého kafrového oleje, v malém množství se nachází v široké škále rostlin, kde působí jako přírodní pesticid. Hlavními přírodnímu zdroji safrolu jsou olej Ocotea cymbarum připravovaný z rostliny Ocotea pretiosa,[1] rostoucí v Brazílii, a kašťový olej z kašti bělavé (Sassafras albidum),[2] severoamerického stromu. Safrol má charakteristickou „vůni cukrárny“.
Safrol je prekurzorem v syntéze insekticidního synergisty piperonylbutoxidu a rekreační drogy MDMA („extáze“).
Karcinogenita
Safrol je úřady USA považován za slabě karcinogenní pro potkany.[3] V přírodě se vyskytuje v řadě koření, například skořici, muškátovém oříšku, černém pepři nebo bazalce. Zde je podezřelý, byť to ještě není prokázáno, že může v malé míře přispívat k celkovému výskytu nádorů u lidí, srovnatelně s pomerančovou šťávou (obsahující limonen) a rajčaty (kyselina kávová).[4] V USA se safrol dříve široce používal jako aditivum do kořenového piva, kašťového čaje nebo jiných běžných výrobků. Byl však zakázán FDA poté, co byla zjištěna jeho karcinogenita u potkanů. Nyní je zakázán také organizací International Fragrance Association pro použití v mýdlech a parfémech.
Studie metabolitů safrolu provedená v roce 1977 u potkanů i lidí našla v moči potkanů dvě karcinogenní látky, 1'-hydroxysafrol a 3'-hydroxyisosafrol. Tyto látky však nebyly nalezeny v moči lidí. Vzniká tedy otázka ohledně skutečné karcinogenity safrolu pro člověka.[5]
Výroba MDMA
Vzhledem ke své roli při výrobě MDMA jsou safrol, isosafrol a piperonal klasifikovány Nařízením Evropského parlamentu č. 273/2004 jako prekurzory Kategorie I.[6] V USA je safrol na Seznamu I organizace DEA. Kořenová kůra amerických kaští obsahuje několik procent oleje extrahovatelného párou, který je složen obvykle ze 75 % safrolu.[7] Pokusy získat safrol z tohoto zdroje však obecně nebývají úspěšné, protože výtěžnost je nízká a úsilí potřebné k získání užitečného množství materiálu je značné. Safrol je též uveden jako prekurzor v Tabulce I Úmluvy OSN proti nedovolenému obchodu s omamnými a psychotropními látkami.[8]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Safrole na anglické Wikipedii.
- ↑ Hickey M. J. Investigation of the Chemical Constitution of Brazilian Sassafras Oil. Journal of Organic Chemistry. 1948, s. 443–446. DOI 10.1021/jo01161a020.
- ↑ Kamdem D. P., Gage, D. A. Chemical Composition of Essential Oil from the Root Bark of Sassafras albidum. Journal of Organic Chemistry. 1995, s. 574–575. DOI 10.1055/s-2006-959379. PMID 8824955.
- ↑ T. Y. Liu; CHEN, CC; CHEN, CL; CHI, CW. Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats. Food and Chemical Toxicology. 1999, s. 697–702. Dostupné online. DOI 10.1016/S0278-6915(99)00055-1. PMID 10496370. [nedostupný zdroj
- ↑ Ranking Possible Cancer Hazards on the HERP Index . . Dostupné v archivu pořízeném dne 2011-05-11.
- ↑ Benedetti MS, Malnoë A, Broillet AL. Absorption, metabolism and excretion of safrole in the rat and man. Toxicology. 1977, s. 69–83. Dostupné online. DOI 10.1016/0300-483X(77)90039-7. PMID 14422.
- ↑ Regulation (EC) No 273/2004 of the European Parliament. drugs.homeoffice.gov.uk . . Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-12-11.
- ↑ The Merck Index, 13th edition, Merck & Co, Inc, Whitehorse Station, NJ, copyright 2001.
- ↑ International Narcotics Control Board. www.incb.org . . Dostupné v archivu pořízeném dne 2008-02-27.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Safrol na Wikimedia Commons
- EU Narcotic drugs and psychotropic substances: internal aspects
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk