Klasická geometria molekúl organickej chémie – benzén

Organická chémia je časť chémie zaoberajúca sa organickými zlúčeninami, ich získavaním, izoláciou z prírodných látok, štúdiom ich štruktúry, priebehom ich reakcií a možnosťami ich umelej prípravy, čiže štúdiom syntézy organických zlúčenín. Organická chémia sa zaoberá neobmedzeným počtom zlúčenín založených na schopnosti atómu uhlíka utvárať rozličné reťazce a viacnásobné väzby. Veľké množstvo organických zlúčenín tvorí heterocyklické zlúčeniny. Delenie chémie na anorganickú a organickú je iba historické; organické zlúčeniny sa správajú a riadia tými istými chemickými zákonmi ako anorganické.

Všeobecne

Názov organická chémia vznikol pôvodne z nesprávneho pochopenia skutočnosti, že všetky tieto látky súvisia so životom a dajú sa vytvoriť iba procesmi prebiehajúcimi v živých sústavách. Organická chémia zahŕňa takmer všetky zlúčeniny uhlíka s ostatnými prvkami (okrem tých najjednoduchších ako kyselina uhličitá či kyanovodík). V súčasnosti je známych asi 17 miliónov týchto zlúčenín a denne pribúdajú ďalšie. Patria k nim aj všetky látky dodnes poznaných životných foriem. Avšak ani zďaleka nie sú známe všetky v prírode sa vyskytujúce organické molekuly.

Opakom je anorganická chémia, ktorá sa zaoberá všetkými ostatnými prvkami a ich zlúčeninami.

Zvláštne postavenie uhlíka sa zakladá na jeho štyroch väzobných elektrónoch, čím môže vzniknúť nepolárna väzba s jedným až štyrmi atómami uhlíka. Môžu vzniknúť lineárne alebo rozvetvené uhlíkové reťazce alebo cykly. Väzobný elektrón uhlíka, ktorý nie je obsadený iným uhlíkom, je naviazaný na vodík alebo iné prvky (predovšetkým kyslík, dusík, síru, fosfor). To často vedie k vzniku veľkých až veľmi veľkých molekúl a zároveň objasňuje obrovskú mnohorakosť organických molekúl. Podobná mnohorakosť by sa dala očakávať aj pri kremíku, ktorý je tiež štvormocný. Avšak, tento jav nenastáva vplyvom omnoho slabších a menej stabilných väzieb Si-Si (230 kJ mol^-1 oproti energie väzby C-C , ktorá je 356 kJ mol^-1.^[1])

Vlastnosti organických substancií sú často dané ich molekulovou štruktúrou. Jednoduché organické soli, akými sú napríklad acetáty, sú výrazne ovplyvnené tvarom molekuly ich organickej časti. Existuje tiež mnoho izomérov. Sú to zlúčeniny s rovnakým celkovým zložením (sumárnym vzorcom) a rôznou štruktúrou (štruktúrnym vzorcom).

V anorganickej chémii pozostávajú molekuly najčastejšie iba z niekoľko málo atómov. Ich vlastnosti závisia od zloženia, kryštálov alebo iónov. Existujú však aj také polyméry, ktoré neobsahujú uhlík (alebo iba vo vedľajších skupinách).

Stratégia syntézy organických látok sa líši od stratégie syntézy anorganických látok v tom, že organické látky môžu byť vystavané po jednotlivých častiach.

História

Už v dávnej minulosti boli známe spôsoby získavania rôznych organických látok. Egypťania i Rimania používali farbivá indigo a alizarín nachádzajúce sa v rastlinách. Mnohé národy poznali výrobu alkoholu a octu.

V 18. storočí sa podarilo izolovať pozoruhodné množstvo organických látok ako čistých látok. Napríklad močovina (1773, H. Rouelle) a tiež mnohé kyseliny, ako kyselina mravčia z mravcov (1749, A. S. Margraf), kyselina jablčná z jabĺk a kyseliny vínne z vínneho kameňa (1769, C. W. Scheele).

Skutočná organická chémia však začala až v 19. storočí, keď najprv okolo roku 1816 M. Chevreul začal študovať mydlá vyrobené z tukov a zásad. Podarilo sa mu izolovať niekoľko mastných kyselín a po pridaní zásady vyrobil mydlo.

Friedrich Wöhler

Asi najvýznamnejšia, a tiež často uvádzaná ako prvá syntéza v organickej chémii, bola príprava močoviny zahrievaním kyanatanu amónneho (NH₄OCN) (1828, F. Wöhler).

Ďalším veľkým krokom bola syntéza farbiva anilínového purpuru. V roku 1856 sa to podarilo vtedy iba 18-ročnému W. H. Perkinovi, ktorý pri pokusoch pripraviť syntetický chinín, získal farbivo a podarilo sa mu zarobiť s ním veľa peňazí. To spopularizovalo organickú chémiu.

Kritickým zlomom v teórii organickej chémie bol koncept chemickej štruktúry uhľovodíkov (1858, F. A. Kekule a A. S. Couper). Obaja predpokladali, že štvormocné atómy uhlíka vytvárajú uhlíkové reťazce. Kekule v roku 1865 predstavil štruktúrny vzorec benzénu, čo sa stalo jedným z najvýznamnejších objavov v organickej chémii.

S pribúdajúcimi vedomosťami a zručnosťami chemikov ďalšie objavy na seba nenechali dlho čakať:

• 1868, W. H. Perkin – rozpracovanie metódy získavania aromatických nenasýtených kyselín
• 1869, J. W. Hyat – rozpracovanie výroby celuloidu
• 1872 – začiatok rozvoja priemyslu plastov
• 1877, E. H. Fischer – objasnenie zloženia kofeínu a teobromínu, objav fenylhydrazínu
• 1878, A Baeyer – syntéza indiga a alizarínu
• 1884, L. M. H. Chardonnet – výroba syntetického hodvábu z nitrocelulózy
• 1897, Ch. Eikmann – objav tiamínu (vitamín B₁)
• 1906, A.Harden – objav koenzýmu kozymázy
• 1910, S. V. Lebedev – syntéza butadiénového kaučuku
• 1922, F. G. Banting, J. J. R. Macleod, Ch. H. Best – izolácia inzulínu
• 1924, F. J. E. Fischer, H. Tropsch – syntetická výroba benzínu
• 1928, A. Szent-Györgyi – izolácia vitamínu C
• 1928, A. Fleming – objav penicilínu
• 1930, V. du Vigneaud – prvá syntéza polypeptidových hormónov
• 1931, P. Karrer – objasnenie štruktúry vitamínu A
• 1931, H. Fischer – syntéza bilirubínu a vytvorenie štruktúrneho vzorca chlorofylu
• 1932, O. H. Warburg, B. Christian – objav riboflavínu (vitamín B₂)
• 1933, W. N. Haworth – syntéza kyseliny askorbovej
• 1935, H. C. P. Dam – objav vitamínu K
• 1935, W. H. Carothers – vypracovanie spôsobu výroby nylonu
• 1937, H. A. Krebs – vysvetlenie citrátového cyklu (Krebsov cyklus)
• 1937, R. Kuhn – syntéza vitamínu A
• 1939, P. H. Müller – objav účinkov DDT
• 1944, R. R. Woodward – syntéza chinínu, kortizónu a strychnínu
• 1946, V. du Vigneaud – syntetická príprava penicilínu
• 1951, R. Robinson – syntéza cholesterolu
• 1953, F. H. C. Crick – konštrukcia modelu dvojšpirálovej štruktúry DNA
• 1953, F. H. C. Crick, J. D. Watson, M. H. F. Wilkins – objav molekulovej štruktúry nukleových kyselín
• 1955, M. F. Perutz, J. C. Kendrew – objav štruktúry hemoglobínu a myoglobínu
• 1961, W. M. Nirenberg – objasnenie mechanizmu biosyntézy proteínov
• 1965, W. M. Nirenberg – dešifrovanie genetického kódu
• 1966, H. G. Khorana – syntéza RNA

Delenie organickej chémie

Pozri aj: Organická zlúčenina

Organická chémia sa delí v podstate podľa charakteru zlúčenín na:

• alifatická chémia
• acyklická chémia
• aromatická chémia
• heterocyklická chémia
• špeciálna chémia

Referencie

Externé odkazy

Chemický portál

• FILIT – zdroj, z ktorého pôvodne čerpal tento článok.
• Portal Organická chémia (po anglicky)