Kyselina thioglykolová

Kyselina thioglykolová
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	Kyselina sulfanylethanová
Ostatní názvy	Kyselina sulfanyloctová, acetylthiol, acetylmerkaptan
Anglický název	Thioglycolic acid
Sumární vzorec	C2H4O2S
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	68-11-1
PubChem	1133
ChEBI	30065
SMILES	C(C(=O)O)S
InChI	1S/C2H4O2S/c3-2(4)1-5/h5H,1H2,(H,3,4)
Vlastnosti
Molární hmotnost	92,11 g/mol
Teplota tání	−16 °C (257 K)
Teplota varu	96 °C (369 K) (5 mmHg)
Hustota	1,32 g/cm3
Disociační konstanta pKa	3,83 (ionizace do prvního stupně); 9,3 (ionizace z prvního do druhého stupně)
Rozpustnost ve vodě	mísitelná
Tlak páry	1,3 kPa (17,8 °C)
Měrná magnetická susceptibilita	−5,43×105 μm3/g
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS06; Nebezpečí
Teplota vzplanutí	>110 °C (>383 K)
Meze výbušnosti	5,9 %-?
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina thioglykolová (TGA) (někdy též nazývaná kyselina merkaptooctová) je organická sloučenina, která obsahuje thiolovou i karboxylovou funkční skupinu. Jedná se o bezbarvou kapalinu s nepříjemným zápachem, která je mísitelná s polárními organickými rozpouštědly.^[2]^[3]

Výroba

TGA se vyrábí reakcí draselné nebo sodné soli kyseliny chloroctové s hydrogensulfidem alkalického kovu ve vodném prostředí.^[4] Lze ji taktéž získat z Bunteovy soli získané reakcí thiosíranu sodného s kyselinou chloroctovou.^[3]^[5]

ClCH₂CO₂H + Na₂S₂O₃ → Na + NaCl

Na + H₂O → HSCH₂CO₂H + NaHSO₄

Použití

Kyselina thioglykolová se, především ve formě vápenaté či sodné soli, používá jako depilační prostředek. Také se z ní vyrábějí thioglykoláty, využívané například v bakteriologii na přípravu thioglykolátových živných půd.^[3] Struktura kondenzovaných taninů se studuje pomocí jejich thioglykolýzy (rozkladu kyselinou thioglykolovou).

Organocínové deriváty isooktylesterů kyseliny thioglykolové slouží jako stabilizátory PVC. Obecný vzorec těchto látek je R₂Sn(SCH₂CO₂C₈H₁₇)₂.^[3]

Použití TGA může změkčit nehty.

Thioglykolát sodný nebo amonný se používá jako čistič kol, kde odstraňuje pozůstatky oxidů železa z ráfků.^[6] Železnaté kationty v kombinaci s kyselinou thioglykolovou vytvářejí červenofialový^[7] thioglykolát železitý.^[8]^[9]

Reakce

Kyselina thioglykolová je s pKa (ionizace do prvního stupně) 3,83 výrazně silnější než kyselina octová:^[3]

HSCH₂CO₂H → HSCH₂CO₂⁻ + H⁺

Hydrogenthioglykolátový anion má pKa 9,3:

HSCH₂CO₂⁻ → ⁻SCH₂CO₂⁻ + H⁺

Kyselina thioglykolová funguje, zejména při vyšších hodnotách pH, jako redukční činidlo. Oxiduje se na odpovídající disulfid (kyselinu dithiodiglykolovou):

2 HSCH₂CO₂H + "O" → ₂ + H₂O

Reakce s ionty kovů

TGA, často jako dianion, tvoří komplexy s ionty kovů. Některé z těchto komplexu lze použít na zjištění přítomnosti železa, molybdenu, stříbra a cínu. TGA reaguje s diethylacetylmalonátem za vzniku kyseliny acetylmerkaptooctové a diethylmalonátu, redukčního činidla pro převod Fe³⁺ na Fe²⁺.^[10]

Odkazy

Související články

Kyselina glykolová

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina thioglykolová na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thioglycolic acid na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Thioglycolic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
↑ The Merck index, 14th ed.; O’Neil, Maryadele J., Ed.; Merck & Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ, 2006; p 9342.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Robert Rippel "Mercaptoacetic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim.
↑ Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA). Thioglycolic Acid. 1987;(1987a). Submission of unpublished data by CTFA Code No. 3-25-2
↑ Saeed M. Hameed N. Madan V. Mansoor S. Preparation and Mechanisms studies of Thioglycolic Acid. Pak. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132
↑ "SONAX Xtreme Wheel Cleaner" Safety data sheet
↑ JR, John J. McKetta. Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 12 - Corrosion to Cottonseed. : CRC Press, 1981-01-01. Dostupné online. ISBN 9780824724627. S. 103. (anglicky)
↑ LYONS, Edward. THIOGLYCOLIC ACID AS A COLOR TEST FOR IRON. Journal of the American Chemical Society. 1927-08-01, s. 1916–1920. Dostupné online. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01407a010.
↑ Limit Test of Iron - Web Formulas . . Dostupné online.
↑ Lee CW, Phil M. The detection of iron traces on hands by ferrozine sparys: a report on the sensitivity and interference of the method and recommended procedure in forensic science investigation. J Forensic Sci. 1986, 31:920-930.

Zdroj:https://cs.wikipedia.org?pojem=Kyselina_thioglykolová
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[pubchem_cid_1133-1] Thioglycolic acid. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)

[Merck_index-2] The Merck index, 14th ed.; O’Neil, Maryadele J., Ed.; Merck & Co., Inc.: Whitehouse Station, NJ, 2006; p 9342.

[Ullmann-3] Robert Rippel "Mercaptoacetic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim.

[CTFA-4] Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA). Thioglycolic Acid. 1987;(1987a). Submission of unpublished data by CTFA Code No. 3-25-2

[Saeed_M-5] Saeed M. Hameed N. Madan V. Mansoor S. Preparation and Mechanisms studies of Thioglycolic Acid. Pak. J. Sci. Ind. Res. 1992, 35: 131-132

[6] "SONAX Xtreme Wheel Cleaner" Safety data sheet

[7] JR, John J. McKetta. Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 12 - Corrosion to Cottonseed. : CRC Press, 1981-01-01. Dostupné online. ISBN 9780824724627. S. 103. (anglicky)

[8] LYONS, Edward. THIOGLYCOLIC ACID AS A COLOR TEST FOR IRON. Journal of the American Chemical Society. 1927-08-01, s. 1916–1920. Dostupné online. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja01407a010.

[9] Limit Test of Iron - Web Formulas . . Dostupné online.

[Lee_CW-10] Lee CW, Phil M. The detection of iron traces on hands by ferrozine sparys: a report on the sensitivity and interference of the method and recommended procedure in forensic science investigation. J Forensic Sci. 1986, 31:920-930.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]