A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Guajakol | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | 2-methoxyfenol |
Triviální název | Guajakol |
Ostatní názvy | o-methoxyfenol, methylkatechol |
Anglický název | Guaiacol |
Německý název | Guajacol |
Funkční vzorec | C6H4(OH)(OCH3) |
Sumární vzorec | C7H8O2 |
Vzhled | bezbarvé krystaly nebo olejovitá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 90-05-1 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 201-964-7 |
Indexové číslo | 604-031-00-6 |
PubChem | 460 |
SMILES | COC1=CC=CC=C1O |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 124,14 g/mol |
Teplota tání | 28 °C |
Teplota varu | 204–206 °C |
Hustota | 1,112 g/cm3 (kapalina) 1,129 g/cm3 (krystaly) |
Index lomu | 1,543–1,545 |
Rozpustnost ve vodě | 1,7 g/100 ml (15 °C) |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
H-věty | H302 H319 H315 |
R-věty | R22 R36/38 |
S-věty | S26 |
Teplota vzplanutí | 82 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Guajakol (systematickým názvem 2-methoxyfenol) je organická sloučenina s chemickým vzorcem C6H4(OH)(OCH3) patřící mezi fenoly a vyskytující se v přírodě. Jedná se o bezbarvou aromatickou olejovitou kapalinu získávanou z guajaku nebo z dřevného kreosotu. Guajakol je přítomen v dřevném kouři, kdy vzniká pyrolýzou ligninu. Je obsažen také v pražené kávě, kde se podílí na vůni a chuti.[2] Při vystavení vzduchu a světlu tmavne.
Příprava a deriváty
Guajakol se přímo získává z dehtu z bukového dřeva. Průmyslově se vyrábí z pyrokatecholu methylací s uhličitanem draselným a methylsulfátem draselným, anebo z anisolu nitrací, redukcí výsledného ortho-nitroanisolu na 2-aminoanisol, který se pak diazotuje a vaří s vodou. V laboratoři lze guajakol syntetizovat dimethylací katecholu následovanou selektivní mono-demethylací.[3]
- C6H4(OH)2 + 2 (CH3O)2SO2 → C6H4(OCH3)2 + 2 CH3OSO2OH
- C6H4(OCH3)2 + C2H5SNa → C6H4(OCH3)(ONa) + C2H5SCH3
Guajakoluhličitan je známý jako duotal, fosforečnan jako fosfatol, fosforitan jako guajako-fosfal. Fosfotal je směs fosforitanů kreosotových fenolů. Valeriánský ester (ester kyseliny valerové) guajakolu je známý jako geosot, benzoový jako benzosol, salicylový jako guajakolsalol a glycerolether jako guaiamar.
Použití
Guajakol se v medicíně používá jako expektorans, antiseptikum a lokální anestetikum. Používá se i k přípravě eugenolu[4] a vanilinu[5]. Související derivát dimethoxybenzen (veratrol) se také používá v medicíně.
Při uzení potravin je guajakol hlavní chemikálií odpovědnou za kouřovou chuť, zatímco za kouřovou vůni je odpovědný syringol.
Díky schopnosti měnit přirozenou barvu se guajakol někdy používá jako indikátorový roztok v různých experimentech s enzymy.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Guaiacol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Guaiacol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Dorfner, R; Ferge, T; Kettrup, A; Zimmermann, R; Yeretzian, C. Real-time monitoring of 4-vinylguaiacol, guaiacol, and phenol during coffee roasting by resonant laser ionization time-of-flight mass spectrometry. Journal of agricultural and food chemistry. Sep 2003, roč. 51, čís. 19, s. 5768–73. ISSN 0021-8561. DOI 10.1021/jf0341767. PMID 12952431.
- ↑ R. N. Mirrington and G. I. Feutrill. Orcinol Monomethyl Ether. Organic Syntheses. 1988.
- ↑ C. F. H. Allen and J. W. Gates, Jr. o-Eugenol. Organic Syntheses. 1955.
- ↑ ESPOSITO, Lawrence J., K. Formanek, G. Kientz, F. Mauger, V. Maureaux, G. Robert, and F. Truchet. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition. New York: John Wiley & Sons, 1997. Kapitola Vanillin, s. 812–825.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu guajakol na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk