A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Kyselina glukuronová | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | 3,4,5,6- tetrahydroxytetrahydropyran-2-karboxylová kyselina |
Triviální název | Kyselina glukuronová, glukuronát |
Sumární vzorec | C6H10O7 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 6556-12-3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 194,139 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina glukuronová (glukuronát, zkratka GlcA nebo GlcUA) je derivátem glukózy, u kterého je šestý uhlík oxidován na karboxylovou skupinu. Je jednou ze tří možných karboxylových kyselin odvozených z glukózy (spolu s kyselinou glukonovou a glukarovou), se kterými občas bývá zaměňována.
Kyselina glukuronová slouží ke konjugaci s málo polárními (a tedy ve vodě špatně rozpustnými) látkami, které pomáhá rozpouštět a vylučovat z těla ven (v moči, stolici). Tyto konjugační reakce mají velký význam pro detoxifikaci organismu (např. vyloučení léků, steroidů, atp.). Při přenosu kyseliny glukuronové na jiné látky se stejně jako u jiných sacharidů používá její aktivované formy – UDP-glukuronátu (glukuronyl-uridindifosfát) .
Kyselina glukuronová je také součástí několika významných polysacharidů, např. kyseliny hyaluronové, které tvoří podstatnou část mezibuněčné hmoty v některých tkáních.
Kyselina glukuronová byla poprvé izolována z moči – z čehož je odvozen i její název (urina – latinsky moč).
Biosyntéza
Biosyntéza kyseliny glukuronové probíhá nejprve aktivací glukózy (vznik UDP-glukózy), která je následně oxidována pomocí enzymu UDP-glukóza dehydrogenázy na svém šestém uhlíku za vzniku UDP-kyseliny glukuronové (UDP-GlcA).
Detoxikační reakce
Vylučování nepolárních látek představuje pro tělo problém. Hlavní způsoby vylučování jsou močí a stolicí (pro některé těkavé látky je důležité i dýchání). Moč i stolice obsahují velké množství vody a proto se v nich nepolární látky příliš nerozpouštějí (a nemohou být s nimi vyloučeny). Nepolární látky také mohou snadno pronikat membránou buněk a být tak neustále zadržovány v organismu. Pro zrychlení jejich vylučování je zapotřebí učinit tyto látky více polárními. Tento proces má dvě fáze – první je zavádění polárních skupin do molekuly (většinou pomocí oxidace) a druhou je konjugace (spojení) s vysoce polární látkou (např. právě kyselinou glukuronovou). K těmto dějům dochází hlavně v játrech, nicméně podobných reakcí (i když v menší míře) jsou schopné i jiné orgány – např. ledviny.
Molekuly obsahující vhodné skupiny (převážně hydroxylovou) mohou být dále modifikovány spojením (konjugací) s jednou nebo více molekulami jiných polárních látek – např. právě kyselinou glukuronovou.[1] Enzym katalyzující přenos kyseliny glukuronové se nazývá UDP–glukuronát transferáza. Takto vzniklé látky už jsou dostatečně polární a mohou být vyloučeny z těla ven.[2]
Polysacharidy
Kyselina glukuronová je součástí mnoha biologicky významných polysacharidů, které tvoří jednu ze základních složek mezibuněčné hmoty – kyseliny hyaluronové a chondroitinsulfátů.[1] U dalších podobných polysacharidů slouží jako prekurzor, který je krátce po zabudování do řetězce přeměněn na jiné sacharidy (např. kyselinu L-iduronovou u dermatansulfátu, nebo L-idurono-2-sulfát u heparinu).[3]
Jako prekurzor pro biosyntézu těchto polysacharidů neslouží volná kyselina glukuronová, ale její aktivovaná forma UDP-kyselina glukuronová (UDP-GlcA). Biosyntéza těchto polysacharidů probíhá převážně v Golgiho aparátu s výjimkou kyseliny hyaluronové, která je syntetizována na plazmatické membráně.[4]
-
Kyselina hyaluronová
-
Chondroitin-4-sulfát
-
Dermatansulfát
Reference
- ↑ a b VOET, Donald; VOET, Judith. Biochemistry. 4. vyd. : John Wiley & Sons, 1990. Dostupné online. ISBN 978-0470-57095-1.
- ↑ SHANGARI, Nandita; S.CHAN, Tom; J.O'BRIEN, Peter. Sulfation and Glucuronidation of Phenols: Implications in Coenyzme Q Metabolism. S. 342–359. Methods in Enzymology . 2005 . Roč. 400, s. 342–359. ISSN 0076-6879. DOI 10.1016/S0076-6879(05)00020-0. (anglicky)
- ↑ BUSKAS, Therese; INGALE, Sampat; BOONS, Geert-Jan. Glycopeptides as versatile tools for glycobiology. S. 113R–136R. Glycobiology . 2006-08 . Roč. 16, čís. 8, s. 113R–136R. Dostupné online. DOI 10.1093/glycob/cwj125. (anglicky)
- ↑ DEANGELIS, P. L. Hyaluronan synthases: fascinating glycosyltransferases from vertebrates, bacterial pathogens, and algal viruses. S. 670–682. Cellular and Molecular Life Sciences CMLS . 1999-11-15 . Roč. 56, čís. 7–8, s. 670–682. DOI 10.1007/s000180050461. PMID 11212314. (anglicky)
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu kyselina glukuronová na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk