A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Geosmin | |
---|---|
Obecné | |
Systematický název | (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydronaftalen-4a-ol |
Sumární vzorec | C12H22O |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 19700-21-1 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 182,31 g/mol |
Teplota varu | 270–271 °C |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Geosmin (z řeckého γεω- „země“ a ὀσμή „vůně“) je organická sloučenina typicky zemité vůně a chuti, produkovaná některými druhy aktinobakterií a zodpovědná za zemitou chuť červené řepy. Také se podílí na pronikavé vůni, která se objevuje, pokud prší po delším období sucha (vůně petrichor), nebo při narušení svrchní vrstvy půdy.[2] Chemicky se jedná o bicyklický alkohol a derivát dekalinu.
Tvorba
Geosmin je produkován grampozitivními bakteriemi z rodu Streptomyces, který patří do řádu Actinomycetales v rámci aktinobakterií, a do prostředí se uvolňuje ve chvíli, kdy tyto bakterie odumírají. V oblastech, kde se pitná voda získává z povrchových zdrojů, se při rozsáhlejším odumření bakterií může geosmin dostat do vody a vyvolávat nepříjemnou pachuť. V kyselém pH se geosmin rozkládá na látky bez zápachu.[3]
V roce 2006 byla popsána biosyntéza geosminu pomocí bifunkčního enzymu z bakterie Streptomyces coelicolor.[4][5] Enzym geosminsyntáza při ní v dvoukrokové reakci konvertuje farnesylpyrofosfát na geosmin.
Streptomyces coelicolor je modelový příklad půdní bakterie se složitým životním cyklem, který zahrnuje vláknité stadium a tvorbu spor. Produkuje nejen geosmin, ale také řadu molekul zajímavých např. z hlediska vývoje léčiv; genom bakterie byl publikován Sangerovým institutem.[6] Vyprodukovaný geosmin láká chvostoskoky, kteří přispívají k roznášení spor.[7]
Účinky
Lidský nos je extrémně citlivý na geosmin a je schopný zachytit i koncentraci pouhých 5 ppt (parts per trillion)[8] – množství odpovídající kapce inkoustu v nádrži s více než 9 miliony litrů vody[9] (tj. zhruba 3½ olympijského bazénu).
Geosmin způsobuje také bahnitou chuť masa některých ryb, jako je kapr nebo sumec.[10][11] Je zde kombinován s 2-methylisoborneolem, který se koncentruje v tučné kůži a svalové tkáni. Protože se geosmin rozkládá v kyselém prostředí, používá se někdy při přípravě ryb ocet a k rybímu masu se přikládá plátek citrónu nebo limetky.[12]
Vůně po prudkém dešti je také způsobena geosminem. (Zatímco typická vůně přicházející bouřky je ozon.)[13]
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku geosmin na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Geosmin. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . PubChem . Dostupné online. (anglicky)
- ↑ The earth's perfume, Protein Spotlight, Issue 35, June 2003.
- ↑ GERBER, N. N.; LECHEVALIER, H. A. Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes. Applied Microbiology. 1965-11-01, roč. 13, čís. 6, s. 935–938. PMID: 5866039 PMCID: PMC1058374. Dostupné online . ISSN 0003-6919. PMID 5866039.
- ↑ JIANG, Jiaoyang; HE, Xiaofei; CANE, David E. Geosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin. Journal of the American Chemical Society. 2006-06-28, roč. 128, čís. 25, s. 8128–8129. PMID: 16787064. Dostupné online . ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja062669x. PMID 16787064.
- ↑ JIANG, Jiaoyang; HE, Xiaofei; CANE, David E. Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme. Nature Chemical Biology. 2007-11-01, roč. 3, čís. 11, s. 711–715. PMID: 17873868 PMCID: PMC3013058. Dostupné online . ISSN 1552-4469. DOI 10.1038/nchembio.2007.29. PMID 17873868.
- ↑ The genome of Streptomyces coelicolor A3(2) producing geosmin . Sanger Institute . Dostupné online.
- ↑ BECHER, Paul G.; VERSCHUT, Vasiliki; BUSH, Matthew J.; MOLNÁR, Béla P.; BARANE, Elisabeth; AL-BASSAM, Mahmoud M. Developmentally regulated volatiles geosmin and 2-methylisoborneol attract a soil arthropod to Streptomyces bacteria promoting spore dispersal. Nature Microbiology. DOI 10.1038/s41564-020-0697-x.
- ↑ POLAK, E. H.; PROVASI, J. Odor sensitivity to geosmin enantiomers. Chemical Senses. 1992-02-01, roč. 17, čís. 1, s. 23–26. Dostupné online . ISSN 0379-864X. DOI 10.1093/chemse/17.1.23. (anglicky)
- ↑ www.biology-pages.info . www.biology-pages.info . Dostupné online.
- ↑ VALLOD, D.; CRAVEDI, J. P.; HILLENWECK, A. Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France). Aquaculture International. 2007-04-03, roč. 15, čís. 3–4, s. 287–298. Dostupné online . ISSN 0967-6120. DOI 10.1007/s10499-007-9080-7. (anglicky)
- ↑ LOVELL, Richard T.; LELANA, Iwan Y.; BOYD, Claude E. Geosmin and Musty-Muddy Flavors in Pond-Raised Channel Catfish. Transactions of the American Fisheries Society. 1986-05-01, roč. 115, čís. 3, s. 485–489. Dostupné online . ISSN 0002-8487. DOI 10.1577/1548-8659(1986)1152.0.CO;2.
- ↑ WINKLER, Lawrence. Westwood Lake Chronicles. : Lawrence Winkler 468 s. Dostupné online. ISBN 9780991694105. (anglicky)
- ↑ Yuhas, Daisy. Storm Scents: You Can Smell Oncoming Rain. Scientific American. 18 July 2012. Dostupné online.
Literatura
- BEAR, I.J.; R.G. THOMAS. Nature of argillaceous odour. Nature. 1964, s. 993–995. DOI 10.1038/201993a0.
- BEAR, I.J.; R.G. THOMAS. Petrichor and plant growth. Nature. 1965, s. 1415–1416. DOI 10.1038/2071415a0.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Geosmin na Wikimedia Commons
- Máte rádi vůni deště? A víte, co vám to vlastně voní?
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk