A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Fluorenylmethyloxykarbonyl (zkráceně Fmoc) je organická funkční skupina, používaná jako chránicí skupina v organické syntéze.
Použití
Karbamát Fmoc je častou chránicí skupinou u aminů, na který se tato skupina nejčastěji připojuje reakcí aminu s fluorenylmethyloxykarbonylchloridem (Fmoc-Cl):[1]
Dalším možným způsobem je reakce s 9-fluorenylmethylsukcinimidylkarbonátem (Fmoc-OSu), který je možné připravit z (Fmoc-Cl) reakcí s dicyklohexylamonnou solí N-hydroxysukcinimidu.[2]
Odstraňuje se pomocí zásady, nejběžnější je zde roztok piperidinu.
Ochrana aminů pomocí Fnoc má velký význam při syntéze peptidů v pevné fázi, protože její odstranění piperidinem neovlivňuje vazbu peptidu na pryskyřici, která v kyselém prostředí zaniká.[3]
Fluorenylová skupina vykazuje fluorescenci, díky čemuž může reagovat s některými sloučeninami necitlivými na ultrafialové záření, přičemž vznikají deriváty použitelné v HPLC na nepolárních adsorbentech (RP-HPLC). Možnosti analytického využití Fmoc-Cl mimo chromatogrfii jsou omezeny nutností před analýzou fluorescence odstranit přebytek Fmoc-Cl.
- Fmoc-Cl nebo 9-fluorenylmethyloxykarbonylazid (získaný reakcí Fmoc-Cl s azidem sodným), hydrogenuhličitan sodný a vodný roztok 1,4-dioxanu[4]
Způsoby odstranění
- 20% roztok piperidinu v dimethylformamidu (poločas reakce je asi 6 sekund).[5]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Fluorenylmethyloxycarbonyl protecting group na anglické Wikipedii.
- ↑ Kazuhiko Yamada; Daisuke Hashizume; Tadashi Shimizu; Shinobu Ohki; Shigeyuki Yokoyama. A solid-state 17O NMR, X-ray, and quantum chemical study of N-α-Fmoc-protected amino acids. Journal of Molecular Structure. 2008, s. 187–196. DOI 10.1016/j.molstruc.2007.11.059.
- ↑ A. Paquet. Introduction of 9-fluorenylmethyloxycarbonyl, trichloroethoxycarbonyl, and benzyloxycarbonyl amine protecting groups into O-unprotected hydroxyamino acids using succinimidyl carbonates. Canadian Journal of Chemistry. 1982, s. 976–980. Dostupné online.
- ↑ J. Jones, Amino Acid and Peptide Synthesis, 2nd edn., Oxford University Press, 2002
- ↑ Louis A. Carpino; Grace Y. Han. 9-Fluorenylmethoxycarbonyl amino-protecting group. The Journal of Organic Chemistry. 1972, s. 3404–3409.
- ↑ Wuts, P; Green, T (2006); "Greene's Protective Groups in Organic Synthesis"; DOI: 10.1002/9780470053485.
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Fluorenylmethyloxykarbonyl na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk