Etyl

Ako etylová skupina sa v chémii označuje alkylový substituent odvodený od etánu (C₂H₆). Jej vzorec je –C₂H₅, respektíve –CH₂CH₃, a v názvosloví sa označuje predponou etyl.^[1] Táto predpona označuje podľa organického názvoslovia IUPAC nasýtenú dvojuhlíkovú skupinu v molekule, pričom predpona „et-“ indikuje prítomnosť dvoch uhlíkov. Vo vzorcoch sa často skracuje na Et.

Etylácia

Etylácia je tvorba novej zlúčeniny tým, že sa na ňu naviaže etylová skupina. Najčastejší príklad tejto reakcie je etylácia benzénu pomocou etylénu, čím vzniká etylbenzén:^[2]

Etylbenzén je prekurzorom pre styrén, ktorý je potom prekurzorom pre polystyrén. V roku 1999 bolo vyprodukovaných asi 24,7 miliónu ton etylbenzénu.^[3] Mnoho zlúčenín obsahujúcich etylovú skupinu je možné vytvoriť elektrofilnou etyláciou, teda pôsobením zdrojov Et⁺ na nukleofilov. Jedným z príkladov zdroja Et⁺ je trietyloxónium tetrafluoroboritan BF₄.^[4] Pre dobré nukleofily sa používajú menej elektrofilné činidlá, napríklad etylhalogenidy.

Stereochémia

V nesymetricky etylovaných zlúčeninách sú metylénové protóny etylovej skupiny (teda –CH₂CH₃) diastereotopické. Chirálne činidlá teda reagujú stereoselektívne s takýmito substituentmi.

Etymológia

Názov tejto skupiny pohádza z mena Aether, prvorodeného gréckeho boha vzduchu (a vtedy všeobecného názvu pre akúkoľvek prchavú látku) a hyle, teda „hmota“. Názov „ethyl“ prvýkrát použil v roku 1835 švédsky chemik Jöns Jacob Berzelius.^[5] V slovenčine sa táto skupina prepisuje a označuje ako etyl.^[1]

Referencie

↑ ^a ^b PUTALA, Martin. NÁZVOSLOVIE ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN . . Dostupné online. Archivované 2022-03-11 z originálu.
↑ MARKS, E. M.; ALMAND, J. M.; REID, E. EMMET. THE ETHYLATION OF BENZENE. THE COURSE OF THE REACTION1. The Journal of Organic Chemistry, 1944-01, roč. 09, čís. 1, s. 13–20. Dostupné online . ISSN 0022-3263. DOI: 10.1021/jo01183a003.
↑ WELCH, Vincent A.; FALLON, Kevin J.; GELBKE, Heinz-Peter. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. : , 2005. ISBN 3527306730. DOI:10.1002/14356007.a10_035.pub2 Ethylbenzene.
↑ PERST, Hartwig; SEAPY, Dave G.. Triethyloxonium Tetrafluoroborate. Chichester, UK : John Wiley & Sons, Ltd, 2008-03-14. Dostupné online. DOI:10.1002/047084289x.rt223.pub2
↑ V roku 1834 nemecký chemik Justus Liebig tvrdil, že skupina C₂H₅ obsahuje "radikál" (skupinu atómov, ktoré sa nemenili počas chemickej reakcie. (Pozri Justus Liebig (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (O zložení éterov a ich zlúčenín), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39.) Pri popise Liebigových zistení (a podobnej právi iných autorov) použil Bezrelius názvy "methyl" a "ethyl" pre "radikály" CH₃ a C₂H₅. Od Jacoba Berzelia, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi (Stockholm, Švédsko: P.A. Norstedt & Söner, 1835), p. 376: "Man får då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C₄H₁₀, ethyl, den nyare C₂H₆, methyl, … " (Môžeme pomenovať radikály éterov; starší C₄H₁₀, ethyl, ten novší C₂H₆, methyl, … ) Nemecký chemik Friedrich Wöhler prepísal v jeho preklade Berzeliovej správy do nemčiny "ethyl" ako "Aethyl". (pozri: Jöns Jacob Berzelius with Friedrich Wöhler, trans., Jahresbericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften (Ročná správa o pokroku vo fyzikálnych vedách ), 15: 381.)

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Ethyl group na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[:0-1] PUTALA, Martin. NÁZVOSLOVIE ORGANICKÝCH ZLÚČENÍN . . Dostupné online. Archivované 2022-03-11 z originálu.

[2] MARKS, E. M.; ALMAND, J. M.; REID, E. EMMET. THE ETHYLATION OF BENZENE. THE COURSE OF THE REACTION1. The Journal of Organic Chemistry, 1944-01, roč. 09, čís. 1, s. 13–20. Dostupné online . ISSN 0022-3263. DOI: 10.1021/jo01183a003.

[3] WELCH, Vincent A.; FALLON, Kevin J.; GELBKE, Heinz-Peter. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. : , 2005. ISBN 3527306730. DOI:10.1002/14356007.a10_035.pub2 Ethylbenzene.

[4] PERST, Hartwig; SEAPY, Dave G.. Triethyloxonium Tetrafluoroborate. Chichester, UK : John Wiley & Sons, Ltd, 2008-03-14. Dostupné online. DOI:10.1002/047084289x.rt223.pub2

[5] V roku 1834 nemecký chemik Justus Liebig tvrdil, že skupina C₂H₅ obsahuje "radikál" (skupinu atómov, ktoré sa nemenili počas chemickej reakcie. (Pozri Justus Liebig (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (O zložení éterov a ich zlúčenín), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39.) Pri popise Liebigových zistení (a podobnej právi iných autorov) použil Bezrelius názvy "methyl" a "ethyl" pre "radikály" CH₃ a C₂H₅. Od Jacoba Berzelia, Årsberättelsen om framsteg i fysik och kemi (Stockholm, Švédsko: P.A. Norstedt & Söner, 1835), p. 376: "Man får då ge namn åt etherradikalerna; man kan kalla den äldre C₄H₁₀, ethyl, den nyare C₂H₆, methyl, … " (Môžeme pomenovať radikály éterov; starší C₄H₁₀, ethyl, ten novší C₂H₆, methyl, … ) Nemecký chemik Friedrich Wöhler prepísal v jeho preklade Berzeliovej správy do nemčiny "ethyl" ako "Aethyl". (pozri: Jöns Jacob Berzelius with Friedrich Wöhler, trans., Jahresbericht über die Fortschritte der physischen Wissenschaften (Ročná správa o pokroku vo fyzikálnych vedách ), 15: 381.)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]