A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/81/Dithetane.png/250px-Dithetane.png)
Dithietany jsou nasycené heterocykly obsahující dva dvouvazné atomy síry a dva sp3-hybridizované uhlíky.[1][2]
Základní molekula dithietan má dva izomery, 1,2-dithietan a 1,3-dithietan:
1,2-Dithietany
1,2-Dithietany mají atomy síry umístěné vedle sebe. Prvním známým stálým 1,2-dithietanem se stal dithiatopazin, získaný vnitromolekulární fotodimerizací dithiokarbonylové sloučeniny.[3] Od 1,2-dithietů se 1,2-dithietany liší tím, že mají sp3-hybridizované uhlíky, zatímco u dithietů jsou sp2-hybridizované.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f9/Dithiatopazine.svg/200px-Dithiatopazine.svg.png)
Stabilním 1,2-dithietanem je také trans-3,4-diethyl-1,2-dithietan-1,1-dioxid, získávaný samovolnou dimerizací syn-propanthial-S-oxidu, vyskytujícího se v cibuli.[4]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/eb/Trans-3%2C4-diethyl-1%2C2-dithietane_1%2C1-dioxide.svg/130px-Trans-3%2C4-diethyl-1%2C2-dithietane_1%2C1-dioxide.svg.png)
1,3-Dithietany
1,3-Dithietany mají atomy síry na nesousedících umístěních.[5] Samotný 1,3-dithietan je bezbarvá pevná látka s teplotou tání 105-106 °C. Poprvé bl připraven v roce 1976 reakcí bis(chlormethyl)sulfoxidu a sulfidu sodného za vzniku 1,3-dithietan-1-oxidu a jeho následnou redukcí boranem v tetrahydrofuranu (THF).[6][7]
1,3-Dithietany s navázanými uhlíkatými skupinami jsou známy od roku 1872. Patří sem například 2,2,4,4-tetrachlor-1,3-dithietan, fotochemicky připravený dimer thiofosgenu, a tetrakis(trifluormethyl)-1,3-dithietan, 2.[8]
![Příprava 1,3-dithietanu](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Synthesis_of_1%2C3-dithietane.svg/400px-Synthesis_of_1%2C3-dithietane.svg.png)
Oxidované 1,3-dithietany, jako jsou zwiebelany (2,3-dimethyl-5,6-dithiabicyklohexan-S-oxidy), těkavé látky obsažené v cibuli, a 1,3-dithietan-1,1,3,3-tetraoxid, se obvykle nepřipravují přímo z dithietanů.[9][10]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7a/1%2C3-Dithietanes.svg/425px-1%2C3-Dithietanes.svg.png)
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dithietane na anglické Wikipedii.
- ↑ J. Drabowicz; J. Lewkowski; W. Kudelska; A. Zając. Four-membered Rings with Two Sulfur Atoms. Comprehensive Heterocyclic Chemistry III. 2008, s. 811–852doi=10.1016/B978-008044992-0.00218-2.
- ↑ U. Zoller. Four-membered Rings with Two Sulfur Atoms. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996, s. 1113–1138. ISBN 9780080965185. DOI 10.1016/B978-008096518-5.00035-6.
- ↑ K. C. Nicolaou; C. K. Hwang; M. E. Duggan; P. J. Carroll. Dithiatopazine. The first stable 1,2-dithietane. Journal of the American Chemical Society. 1987, s. 3801–3802. DOI 10.1021/ja00246a059.
- ↑ E. Block; A. A. Bazzi; L. K. Revelle. The chemistry of sulfines. 6. Dimer of the onion lachrymatory factor: the first stable 1,2-dithietane derivative. Journal of the American Chemical Society. 1980, s. 2490–2491. DOI 10.1021/ja00527a074.
- ↑ T. Y. Luh; M. K. Leung. Product Subclass 2: 1,3-Dithietanes. Science of Synthesis. 2007, s. 203–219.
- ↑ E. Block; E. R. Corey; R. E. Penn; T. L. Renken; P. F. Sherwin. 1,3-Dithietane. Journal of the American Chemical Society. 1976, s. 5715–5717. DOI 10.1021/ja00434a061.
- ↑ E. Block, E. R. Corey, R. E. Penn, T. L. Renken, P. F. Sherwin, H. Bock, T. Hirabayashi, S. Mohmand, B. Solouki. Synthesis and Thermal Decomposition of 1,3-Dithietane and its S-Oxides. Journal of the American Chemical Society. 1982, s. 3119–3130. DOI 10.1021/ja00375a030.
- ↑ VAN DER PUY, M.; ANELLO, L. G. Hexafluoroacetone. Org. Synth.. 1990. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 251.
- ↑ E. Block; M. Thiruvazhi; P. J. Toscano; T. Bayer; Grisoni; S. H. Zhao. Allium Chemistry: Structure, Synthesis, Natural Occurrence in Onion (Allium cepa), and Reactions of 2,3-Dimethyl-5,6-dithiabicyclohexane S-Oxides. Journal of the American Chemical Society. 1996, s. 2790–2798. DOI 10.1021/ja951134t.
- ↑ G. Opitz; H. R. Mohl. Disulfene. Angewandte Chemie International Edition. 1969, s. 73. DOI 10.1002/anie.196900731.
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk