Tento článek není dostatečně ozdrojován, a může tedy obsahovat informace, které je třeba ověřit.

Jste-li s popisovaným předmětem seznámeni, pomozte doložit uvedená tvrzení doplněním referencí na věrohodné zdroje.

Tento článek potřebuje úpravy.

Můžete Wikipedii pomoci tím, že ho vylepšíte. Jak by měly články vypadat, popisují stránky Vzhled a styl, Encyklopedický styl a Odkazy.

Borneol
Obecné
Sumární vzorec	C₁₀H₁₈O
Identifikace
Registrační číslo CAS	464-43-7
Vlastnosti
Molární hmotnost	154,135 765 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Borneol^[1] je bicyklická organická sloučenina, terpenoid. Hydroxylová skupina v této sloučenině je umístěna v endo poloze. Protože je chirální, borneol existuje ve dvou enantiomerech. Oba dva, tj. (+)-borneol (starší název d-borneol) a (−)-borneol (l-borneol) nalezneme i v přírodě.

Reakce

Borneol lze snadno oxidovat na keton (kafr). Historický název borneolu je bornejský kafr, což vysvětluje jeho jméno.

Výskyt

Sloučenina byla pojmenovaná v roku 1842 francouzským chemikem Charlesem Frédericem Gerhardtem.^[2] Borneol lze nalézt v některých druzích jako Heterotheca^[3], Artemisia, Callicarpa, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera a Kaempferia galanga.^[4]

Je taky jednou z chemických látek nalezených v bobřím pižmu. Látka se do těla bobra dostává z jeho potravy rostlinného charakteru.^[5]

Syntéza

Borneol muže být syntetizován redukcí kafru pomocí Meerwein–Ponndorf–Verleyovy redukce (je to vratná reakce).

Redukce kafru tetrahydridoboritanem sodným (rychlá, ale nevratná reakce) vede k isomeru borneolu, isoborneolu.

Využití

Zatímco d-borneol býval v minulosti více komerčně dostupný, dnes je více dostupný enantiomer l- borneol, který se vyskytuje taky v přírodě.

Borneol z rostlin rodu Dipterocarpus je využíván v tradiční čínské medicíně. Nejrannější zmínka o tomto použití je z roku 1578 v kompendiu Materia Medica neboli Bencao Gangmu.

Borneol je složkou mnoha silikových olejů^[6] a je přírodním repelentem. Vyvolává chladivé pocity na kůži, podobně jako mentol.

Laevo-borneol^[7] se využívá jako aromatická chemikálie v parfumérství. Má příjemnou vůni s odstíny vůně borovicového dřeva a kafru.

Využití v organické chemii

Deriváty isoborneolu se používají jako ligandy při asymetrických syntézách:

• (2S)-(−)-3-exo-(morfolino)isoborneol neboli MIB^[8] s morpholinovým substituentem v α-hydroxyl poloze.
• (2S)-(−)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol neboli DAIB^[9] s dimethylamino substituentem v α-hydroxyl poloze

Toxicita

Borneol může způsobit podráždění očí, kůže nebo dýchacích cest. Nebezpečné je i jeho požití.^[10]

Podráždění kůže

Borneol nevykazuje skoro žádné, nebo jenvelmi mírné podráždění kůže, pokud je tato vystavena krátkému působení zředěného roztoku.^[11] Při delším působení může být podráždění závažnější.

Fototoxicita a fotoalergie

Jelikož borneol neabsorbuje UV záření v oblasti 290–400 nm, nevykazuje žádné fototoxické nebo fotoalergické efekty.^[11]

Deriváty

Bornyl je jednovazný radikál C₁₀H₁₇ vzniklý z borneolu odštěpením OH skupiny. Je známý i pod názvem 2 - bornyl.^[12] Podobně isobornyl je jednovazný radikál C₁₀H₁₇ vzniklý odštěpením OH skupiny z isoborneolu.^[12] Dalším hojně používaným strukturním isomerem borneolu je fenchol, který se nachází v různých éterických olejích. Bornylacetát je bornylesterem kyseliny octové.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Borneol na anglické Wikipedii.

Externí odkazyeditovat | editovat zdroj

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Borneol na Wikimedia Commons