A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9
Anomery (z řeckého ἄνω „nahoru nebo výše“ a μέρος „část“) jsou stereoizomery, přesněji epimery cyklických forem sacharidů, glykosidů a podobných sloučenin, lišící se pouze konfigurací (polo)acetalového atomu uhlíku, tedy C1 uhlíku aldóz, C2 uhlíku 2–ketóz.
Pro stereoizomerní sloučeniny a tedy i pro anomery platí, že mají různé fyzikální vlastnosti (například body tání nebo optická rotace).
U sacharidů jsou anomery dvojice téměř identických stereoizomerů lišících se pouze anomerním uhlíkem, který nese aldehydickou nebo ketonickou funkční skupinu (ve formě sacharidu s lineárním řetězcem). Anomery existují u sacharidů v cyklické formě, protože ve formě s lineárním řetězcem je anomerní uhlík rovinný a tedy achirální.
Anomerní centrum je centrum chirality, které vzniká z prochirálního karbonylového atomu uhlíku ve formě s lineárním řetězcem. V cyklické formě pyranóz (šestičlenný kruh) nebo furanóz (pětičlenný kruh) sousedí anomerní centrum s kruhovým kyslíkem sacharidů.
Anomerizace je proces přeměny jednoho anomeru na druhý.
Lineární a cyklické sacharidy
Sacharidy existují ve dvou základních strukturních formách: lineární a cyklické. V cyklické formě se karbonylová skupina (aldehydická nebo ketonická) propojí s jednou z hydroxylových skupin na vzdáleném konci řetězce a vytvoří většinou pětičlennou nebo šestičlennou heterocyklickou strukturu (furanozový nebo pyranozový cyklus). Například glukóza se může vyskytovat v lineární podobě a ve dvou cyklických formách. Vznik těchto forem je vidět na obrázcích.
-
Vznik glukofuranózy z lineární formy glukózy
-
Vznik glukopyranózy z lineární formy glukózy
D- a L- sacharidy
- Pro přiřazení do L nebo D řady je důležitá pozice -OH skupiny na posledním chirálním uhlíku sacharidů. Pokud se skupina −OH nachází vpravo jedná se o D- izomer, pokud vlevo jedná se o L- izomer. Tyto izomery jsou optické izomery a liší se znaménkem optické otáčivosti (směr otáčení roviny polarizovaného světla).
- Názvosloví L/D a ekvivalentní R/S vychází z latinských slov. D z latinského Dexter znamená „pravý“, L z latinského Laevo znamená „vlevo“. R z latinského Rectus znamená „pravý“, S z latinského Sinister znamená „vlevo“
- Přiřazení k příslušné řadě vychází z podobnosti s výchozí sloučeninou sacharidové řady – glyceraldehydem.
α- a β- anomery sacharidů
Anomery se tvoří anomerizací. Rozlišují se α a β anomery. V roztoku mohou anomery přecházet jeden v druhý procesem zvaným mutarotace. Pro anomery je důležité anomerní centrum, které vzniká z chirálního karbonylového atomu uhlíku ve formě s lineárním řetězcem. Anomerní centrum sousedí s kruhovým kyslíkem sacharidů, který je v cyklické formě pyranóz nebo furanóz. Konfigurace v anomerním centru je popsána stereodeskriptory α a β:
- Pokud je −OH skupina orientována na stejnou stranu jako −OH skupina označující příslušnost k D- nebo L- řadě, jde o α-anomer.
- Pokud je −OH skupina orientována na protilehlou stranu než je skupina −OH označující příslušnost k D- nebo L- řadě, jedná se o β-anomer.
Určení anomeru
Typ anomeru se určuje podle polohy hydroxylové skupiny (-OH) na prvním uhlíku.
- Pokud je u D cukru -OH v Haworthově projekci dole (tedy vpravo v projekci Tollensově), pak je daná molekula α-anomerem.
- Je-li u D cukru -OH nahoře (tedy vlevo v Tollensově projekci), jedná se o β-anomer.
- U L cukrů se postupuje obráceně.
Fyzikální vlastnosti
Anomery téhož diastereomeru (například D-glukopyranózy) stáčejí rovinu polarizovaného světla stejným směrem (zde doprava), ovšem o různé úhly, což lze využít ke stanovení poměru koncentrace těchto forem.
Například při rozpouštění krystalického cukru dochází k ustálení rovnováhy mezi oběma anomery, mění se přitom optická otáčivost roztoku, jev se nazývá mutarotace.
Reference
V tomto článku byly použity překlady textů z článků Anomere na německé Wikipedii a Anomer na anglické Wikipedii.
Související články
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Anomer na Wikimedia Commons
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Antropológia
Aplikované vedy
Bibliometria
Dejiny vedy
Encyklopédie
Filozofia vedy
Forenzné vedy
Humanitné vedy
Knižničná veda
Kryogenika
Kryptológia
Kulturológia
Literárna veda
Medzidisciplinárne oblasti
Metódy kvantitatívnej analýzy
Metavedy
Metodika
Text je dostupný za podmienok Creative
Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších
podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky
použitia.
www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk