S-adenozylhomocysteín

	S-adenozylhomocysteín
	S-adenozylhomocysteín
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C14H20N6O5S
Systematický názov	kyselina (2S)-2-amino-4-({metyl}sulfanyl)butánová
	Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	384,41 g/mol
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	979-92-0
PubChem	439155
ChemSpider	388301
SMILES	O=C(O)(N)CCSC3O(n2cnc1c(ncnc12)N)(O)3O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

S-adenozylhomocysteín (SAH) je metabolit metionínu a biosyntetický prekurzor homocysteínu.

Metabolimus

SAH vzniká štiepením metylovej skupiny (detemyláciou) S-adenozylmetionínu (SAM). Prenos metylovej skupiny na rôzne substráty katalyzujú rôzne metyltransferázy, všeobecne možno reakciu zapísať ako:

SAM + substrát → SAH + metylovaný substrát

SAH sa potom premieňa na adenozín a homocysteín pôsobením adenozylhomocysteinázy:

SAH → adenozín + homocysteín

Biologický význam

SAH inhibuje DNA metyltransferázy. Do aktívneho miesta DNA metyltransferázy 3B sa môžu naviazať dve molekuly SAH, čím zabránia DNA duplexu viazať sa do daného aktívneho miesta, čo má za následok inhibíciu metylácie DNA.

Referencie

↑ Pathways and regulation of homocysteine metabolism in mammals. Seminars in Thrombosis and Hemostasis, 2000, s. 219–225. DOI: 10.1055/s-2000-8466. PMID 11011839.
↑ ^a ^b ^c ^d VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034, 1036.
↑ ^a ^b ^c DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 279 – 281.
↑ Biosynthesis of nitrogenase metalloclusters. Chemical Reviews, April 2014, s. 4063–4080. DOI: 10.1021/cr400463x. PMID 24328215.
↑ Elevation in S-adenosylhomocysteine and DNA hypomethylation: potential epigenetic mechanism for homocysteine-related pathology. The Journal of Nutrition, August 2002, s. 2361S–2366S. DOI: 10.1093/jn/132.8.2361S. PMID 12163693.
↑ Activation and inhibition of DNA methyltransferases by S-adenosyl-L-homocysteine analogues. Bioorganic & Medicinal Chemistry, March 2008, s. 2276–2285. DOI: 10.1016/j.bmc.2007.11.075. PMID 18083524.
↑ Structural insights into CpG-specific DNA methylation by human DNA methyltransferase 3B. Nucleic Acids Research, April 2020, s. 3949–3961. DOI: 10.1093/nar/gkaa111. PMID 32083663.

Externé odkazy

BioCYC E.Coli K-12 Compound: S-adenosyl-L-homocysteine (po anglicky)

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku S-Adenosyl-L-homocysteine na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] Pathways and regulation of homocysteine metabolism in mammals. Seminars in Thrombosis and Hemostasis, 2000, s. 219–225. DOI: 10.1055/s-2000-8466. PMID 11011839.

[VoetBiochem-2] VOET, Donald. Biochemistry. 4th ed. Hoboken, NJ : John Wiley & Sons, 2011. ISBN 978-0-470-57095-1. S. 1034, 1036.

[DobrotaLekBioch-3] DOBROTA, Dušan, a kol. Lekárska biochémia. 2. vyd. Martin : Osveta, 2016. 799 s. ISBN 978-80-8063-444-5. S. 279 – 281.

[4] Biosynthesis of nitrogenase metalloclusters. Chemical Reviews, April 2014, s. 4063–4080. DOI: 10.1021/cr400463x. PMID 24328215.

[5] Elevation in S-adenosylhomocysteine and DNA hypomethylation: potential epigenetic mechanism for homocysteine-related pathology. The Journal of Nutrition, August 2002, s. 2361S–2366S. DOI: 10.1093/jn/132.8.2361S. PMID 12163693.

[6] Activation and inhibition of DNA methyltransferases by S-adenosyl-L-homocysteine analogues. Bioorganic & Medicinal Chemistry, March 2008, s. 2276–2285. DOI: 10.1016/j.bmc.2007.11.075. PMID 18083524.

[7] Structural insights into CpG-specific DNA methylation by human DNA methyltransferase 3B. Nucleic Acids Research, April 2020, s. 3949–3961. DOI: 10.1093/nar/gkaa111. PMID 32083663.