Pyridínium
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C5H6N
Systematický názov	Pyridín-1-ium
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	80,110 g/mol
pKA	5,23
Ďalšie informácie
Číslo CAS	16969-45-2
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Pyridínium je katión, ktorý vzniká protonáciou dusíkového atómu pyridínu. Je to konjugovaná kyselina pyridínu. Existuje mnoho príbuzných katiónov, ktoré sú odvodené od substituovaných pyridínov, napríklad pikolínov, lutidínov a kolidínov. Tieto katióny vznikajú pôsobením kyselín na pyridín.

Pyridín sa často používa ako organická zásada v chemických reakciách a jeho soli vznikajú v acidobázických reakciách. Soli pyridínia sú často nerozpustné v organických rozpúšťadlách, takže zrážanie komplexu odstupujúcej pyridíniovej skupiny je ukazateľom priebehu reakcie.

Pyridíniový katión je aromatický, keďže spĺňa Hückelovo pravidlo. Tento katión je izoelektronický s benzénom.

Keď sa kyslý vodík, viazaný na dusíkový atóm, nahradí alkylovou skupinou, vznikajú N-alkylpyridíniové katióny. Medzi jednoduché príklady patrí N-metylpyridínium, (⁺). Tieto pyridíniové intermediáty je možné ako elektrofily v organickej syntéze na budovanie príbuzných nearomatických dihydropyridínov, ako bolo ukázané v roku 2021. Ešte predtým popísala tá istá výskumná skupina pravidlá ohľadne regioselektivity adície nukleofilov na pyridíniové elektrofily s rôznymi substituentmi.

Z komerčného hľadiska je dôležitou pyrimidíniovou zlúčeninou herbicíd paraquat. Medzi biochemicky dôležité deriváty patria kofaktory odvodené od niacínu, NAD⁺ a NADP⁺.

• Chlorid pyrimidínia
• Chlorochromát pyrimidínia

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Pyridinium na anglickej Wikipédii.