Syntéza pyrazolu

Pyrazol je heterocyklická dusíkatá zlúčenina, založená na päťčlennom kruhu zloženom z troch atómov uhlíka a dvoch atómov dusíka na susedných pozíciach. Táto zlúčenina je taktiež základom celej triedy zlúčenín označovaných ako pyrazoly. Pyrazoly sú (na základe zloženia a farmakologických vlastností) zaraďované medzi alkaloidy, ich výskyt v prírode je však vzácny.^[1]

V roku 1859 bola izolovaná zo semien melóna prvá zlúčenina patriaca medzi parazoly, 1-pyrazolyl-alanín. Termín pyrazoly dal tejto triede zlúčenín Ludwig Knorr v roku 1883.

Reakcie

• V klasickej metóde vyvinutej H. Pachmannom v roku 1898 možno syntetizovať pyrazol z acetylénu a diazometánu.^[2]

• Pyrazoly možno synteticky vyrábať reakciou α,β-nenasýtených aldehydov s hydrazínom a následnou dehydrogenáciou

• Pyrazoly reagujú s bórhydridom draselným a tvoria triedu ligandov známych ako škorpionáty. Pyrazol sám s bórhydridom draselným reaguje za vzniku tridentátneho ligandu známeho ako ligand Tp (tris(pyrazolyl)borát)

Použitie

Celekoxib, derivát pyrozolu používaný ako analgetikum

Pyrozolové deriváty sa používajú v medicíne, kde sa využívajú ich analgetické, protizápalové, antipyretické, antiarytmické, trankvilizačné, myorelaxačné, psychoanaleptické, antikonvulzívne, antidiabetické a antibakteriálne vlastnosti. Pôsobia tiež ako inhibítory monoaminooxidázy.

Referencie

Chemický portál