Izoleucín
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H13NO2
Systematický názov	Kyselina (2S,3S)-2-amino-3-metylpentánová
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	131,175 g/mol
Ďalšie informácie
Číslo CAS	L: 73-32-5
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Izoleucín (skratka Ile alebo I^[1]) je α-aminokyselina, ktorá sa objavuje pri biosyntéze bielkovín. Obsahuje α-aminoskupinu (ktorá je za fyziologických podmienok v protónovanom stave −NH₃⁺), α-karboxylovú skupinu (ktorá je za fyziologických podmienok v deprotónovanej forme −COO^-) a uhľovodíkový bočný reťazec (s centrálnym atómom uhlíka viazanom na tri ďalšie atómy uhlíka). Je klasifikovaný ako nepolárna, nenabitá (pri fyziologickom pH), alifatická aminokyselina s rozvetveným reťazcom. Pre ľudí je nevyhnutný, čo znamená, že telo si ho nedokáže syntetizovať a musí byť prijímané v strave. Izoleucín sa syntetizuje z pyruvátu pomocou enzýmov biosyntézy leucínu v iných organizmoch, ako sú baktérie.^[2] Je kódovaný kodónmi AUU, AUC a AUA.

Izoleucín je konštitučný izomér leucínu. Sú to jediné dve proteinogénne aminokyseliny s rovnakým sumárnym vzorcom, čo komplikuje ich rozlíšenie pri stanovení hmotnostnou spektrometriou peptidov.

Chemická syntéza

Izoleucín je možné syntetizovať viacstupňovým postupom z 2-brómbutánu a dietylmalonátu.^[3] Syntetický izoleucín bol pôvodne opísaný v roku 1905 francúzskym chemikom Louisom Bouveaultom.^[4]

Nemecký chemik Felix Ehrlich objavil izoleucín v roku 1903 v hemoglobíne.^{[chýba zdroj}

Metabolizmus

Biosyntéza

Izoleucín je esenciálna aminokyselina, takže sa v tele nesyntetizuje, preto sa musí prijímať v strave, zvyčajne ako súčasť bielkovín. V rastlinách a mikroorganizmoch sa syntetizuje v niekoľkých krokoch, počínajúc pyruvátom a alfa-ketobutyrátom. Enzýmy zapojené do tejto biosyntézy sú:^[5]

1. Acetolaktátsyntáza
2. Izomeroreduktáza acetohydroxykyselín
3. Dehydratáza dihydroxykyselín
4. Valínaminotransferáza

Katabolizmus

Izoleucín je glukogénna aj ketogénna aminokyselina. Po transaminácii s alfa-ketoglutarátom sa uhlíkový skelet oxiduje a štiepi na propionyl-CoA a acetyl-CoA. Propionyl-CoA sa premieňa na sukcinyl-CoA, jeden z medziproduktov citrátového cyklu, ktorý sa môže premeniť na oxaloacetát a vstúpiť do glukoneogenézy (preto je izoleucín glukogénny). U cicavcov sa acetyl-CoA nemôže premeniť na uhľohydráty, ale môže vstúpiť do citrátového kondenzáciou s oxaloacetátom za vzniku citrátu, takisto sa môže použiť pri syntéze ketolátok (preto je izoleucín aj ketogénny) alebo mastných kyselín.^[6]

Rezistencia na inzulín

Izoleucín, podobne ako iné aminokyseliny s rozvetveným reťazcom, je spojený s inzulínovou rezistenciou: v krvi diabetických myší, potkanov a ľudí sú pozorované vyššie hladiny izoleucínu.^[7] Myši kŕmené jeden deň izoleucínovou deprivačnou diétou mali zlepšenú citlivosť na inzulín a kŕmenie izoleucínovou deprivačnou diétou počas jedného týždňa výrazne znížilo hladinu glukózy v krvi.^[8] U obéznych myší (ktorých obezita bola dosiahnutá pomocou stravy) a myší rezistentných na inzulín mala diéta so zníženými hladinami izoleucínu (s alebo bez iných aminokyselín s rozvetveným reťazcom) za následok zníženie adipozity a zlepšenie citlivosti na inzulín.^[9][10] Pre priaznivé metabolické účinky nízkobielkovinovej diéty sú potrebné nižšie hladiny izoleucínu v strave.^[10] U ľudí diéta s obmedzeným množstvom bielkovín znižuje hladinu izoleucínu v krvi a znižuje hladinu glukózy v krvi nalačno.^[11] Vyššia hladina izoleucínu v strave je u ľudí spojená s vyšším indexom telesnej hmotnosti.^[10]

Zdroje v potrave a význam

Aj keď sa táto aminokyselina u zvierat nevytvára, uchováva sa vo veľkých množstvách. Potraviny s vysokým obsahom izoleucínu zahŕňajú vajcia, sójový proteín, morské riasy, morčacie mäso, kuracie mäso, jahňacie mäso, syry a ryby.^[12]

Výbor pre potravu a výživu (FNB) amerického Inštitútu medicíny stanovil odporúčané denné dávky pre esenciálne aminokyseliny v roku 2002. V prípade izoleucínu je to pre dospelých vo veku 19 rokov a starších 19 mg/kg telesnej hmotnosti/deň.^[13]

Okrem svojej biologickej úlohy ako živiny sa ukázalo, že izoleucín sa podieľa aj na regulácii metabolizmu glukózy.^[14]

Niektoré zdroje uvádzajú, že izoleucín znižuje únavu,^[15] avšak podľa review z roku 2019 nemajú BCAA výrazný efekt na zníženie únavy.^[16] Pomáhajú však so znížením hladiny laktátu (ktorý vzniká počas cvičenia a jeho hromadenie v svaloch sa prejavuje ako svalovica) a okrem toho pomáhajú regulovať hladiny amoniaku (ktorý spolu s laktátom spôsobuje únavu), glukózy, voľných mastných kyselín a kreatínkinázy.^[16]

Izoméry

Izoleucín je jednou z dvoch proteinogénnych aminokyselín, ktoré majú dve chirálne centrá. Druhou je treonín. Prítomnosť dvoch chirálnych centier v tomto prípade vedie k celkom štyrom rôznym izomérom podľa Le Belovho-van ’t Hoffov vzťahu. V živých systémoch je prítomný len L-izoleucín.

Izoleucín je konštitučný izomér leucínu.

Z izoméru L-aloizoleucínu sa syntetizuje kyselina koronamová, ktorá je súčasťou fytotoxínu koronatínu, ktorý produkuje baktéria Pseudomonas syringae.^[17] Ako aloizoleucín vzniká nie je známe.

L-izoleucín (2S,3S) a D-izoleucín (2R,3R)

L-aloizoleucín (2S,3R) a D-aloizoleucín (2R,3S)

Referencie

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Isoleucine na anglickej Wikipédii.