Kyselina salicylová
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C7H6O3
Systematický názov	Kyselina 2-hydroxybenzoová
Synonymá	kyselina fenolová, salicyl, salicylát
Fyzikálne vlastnosti
Molárna hmotnosť	138,122 g/mol
Rozpustnosť	voda: 0,2 g/100 ml pri 20 °C
pKA	2,97[1]
Ďalšie informácie
Číslo CAS	69-72-7
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Kyselina salicylová, staršie tiež salicyl, je beta-hydroxyderivát kyseliny benzoovej. Jej názov pochádza z latinského názvu pre vŕbu, Salix, z ktorej kôry možno kyselinu pripraviť.

Vlastnosti

Je to bezfarebná kryštalická organická kyselina, slabo rozpustná vo vode (0,2 g/100 ml pri 20 °C).^[2]

V prírode vzniká pri metabolizme salicínu a účinkuje ako rastlinný hormón.

Príprava

Kyselina sa dá pripraviť Kolbeho syntézou z fenolu. OH skupina fenolu sa nedá nukleofilne nahradiť, kvôli +M (mezomérnemu) efektu, ktorým zapája svoj voľný elektrónový pár do konjugácie v benzénovom kruhu, ale zato umožňuje substitúciu H v benzénovom kruhu. Ďalšie substitenty orientuje do polôh orto (2) a para (4). Na Kolbeho syntézu sa používa fenolát, kde O^- je silnejší elektrodonor ako -OH. Zvýši sa tým elektrónová hustota na benzénovom jadre a teda do reakcie s fenolátmi vstupujú i slabšie elektrofilné častice. Fenolát sodný za prítomnosti CO₂ dáva salicylan sodný a z toho za prítomnosti kyseliny (H⁺) možno získať kyselinu salicylovú.

Použitie

V minulosti sa používala v potravinárstve ako konzervačná látka, dnes ju však nahradila kyselina benzoová (E210) alebo benzoan sodný (E211).

Dnes sa využíva v organickej syntéze.

V medicíne kyselina salicylová slúži na prípravu farmaceuticky významnej kyseliny acetylsalicylovej, ktorá sa používa hlavne ako antiflogistikum (acylpyrín, aspirin).

Referencie

1. ↑ Salicylic acid . go.drugbank.com, . Dostupné online.
2. ↑ Salicilyc acid . . Dostupné online.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Kyselina salicylová na českej Wikipédii (číslo revízie nebolo určené).

Biologický portál