Heterocyklická zlúčenina - Biblioteka.sk

Upozornenie: Prezeranie týchto stránok je určené len pre návštevníkov nad 18 rokov!
Zásady ochrany osobných údajov.
Používaním tohto webu súhlasíte s uchovávaním cookies, ktoré slúžia na poskytovanie služieb, nastavenie reklám a analýzu návštevnosti. OK, súhlasím


Panta Rhei Doprava Zadarmo
...
...


A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9

Heterocyklická zlúčenina
 ......
Štruktúra piperidínu

Heterocyklická zlúčenina je pomenovanie organickej zlúčeniny, ktorej molekula je tvorená aspoň jedným uhlíkovým cyklom, v ktorom sa však priamo v cykle okrem uhlíka nachádza aj iný prvok, napríklad kyslík, síra, dusík (najčastejšie), vzácnejšie aj fosfor, selén, telúr a iné. Takýto cyklus sa nazýva heterocyklus a neuhlíkový atóm v ňom sa nazýva heteroatóm; slovo heterocyklus sa alternatívne používa aj ako synonymum výrazu heterocyklická zlúčenina.

Delenie heterocyklických zlúčenín

Heterocyklické zlúčeniny možno rozdeliť z viacerých hľadísk, čo vyplýva z toho, že v heterocykle môže byť nielen jeden, ale aj viac heteroatómov, ktoré môžu byť vo vzájomných rôznych polohách. Heterocyklické zlúčeniny môžu obsahovať aj viacej cyklov, z ktorých nie každý (ale aspoň jeden) musí obsahovať heteroatóm.

Zlúčeniny s heteroatómami len jedného prvku, môžeme ich rozdeliť na:

  • kyslíkaté
  • sírnaté
  • dusíkaté

Ak zlúčenina obsahuje len jeden heterocyklus, podľa počtu atómov v tomto cykle rozlišujeme:

  • trojčlánkové
  • štvorčlánkové
  • päťčlánkové
  • šesťčlánkové

Ich chemické vlastnosti sú podobné vlastnostiam benzénu.

Využitie

Skoro všetky heterocykly sú prírodného pôvodu. tvoria základné štruktúry živého organizmu. Všetky syntetické heterocykly sa získavajú z ropy.


Trojčlánkové heterocykly

Štruktúra Etylénsulfidu

Z trojčlánkových heterocyklov sú stabilné len tie, ktoré obsahujú jeden heteroatóm. V porovnaní s inými heterocyklami sú veľmi reaktívne. Najbežnejšie trojčlánkové heterocykly sú:

heteroatóm nasýtený nenasýtený
Dusík aziridín
Kyslík oxirán (etylénoxid)
Síra etylénsulfid

Štvorčlánkové heterocykly

Štruktúra azetidínu
heteroatóm nasýtené nenasýtené
Dusík azetidín
Kyslík oxetán

Päťčlánkové heterocykly

Päťčlánkové s 1 heteroatómom

Štruktúra arzolu
heteroatóm nasýtené nenasýtené
Dusík pyrolidín pyrol
Kyslík tetrahydrofurán furán
Síra tetrahydrotiofén tiofén
Arzén arzol

Furán

Štruktúra furánu
Hlavný článok, pozri Furán.

V heterocykle obsahuje atóm kyslíka. Je bezfarebný, kvapalný, vo vode málo rozpustný. Zápach má podobný ako chloroform. Obsahuje atóm kyslíka a preto sa ľahko poskytuje voľný elektrón do reakcie. Využíva sa na tvorbu polymérov.

Tiofén

Štruktúra tiofénu
Hlavný článok, pozri Tiofén.

Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte.

Pyrol

Bližšie informácie v hlavnom článku: Pyrol
Štruktúra porfínu
Štruktúra pyrolu

Z gréčtiny Phyros - červený. Nachádza sa v dechte, v kostiach, rohovine a prakticky vo všetkých látkach ktoré sú obsiahnuté v bielkovinách. Je veľmi slabá zásada až kyselina. Má schopnosť zafarbiť pravé smrekové drevo na ohnivú červeň aj napriek tomu, že drevo bolo namočené v kyseline chlorovodíkovej (HCl).

Z pyrolového kruhu sa odvodzujú deriváty pyrolu:

Päťčlánkové s 2 a viac heteroatómami

Šesťčlánkové heterocykly

Šesťčlánkové s 1 heteroatómom

heteroatóm nasýtené nenasýtené
Dusík piperidín pyridín
Kyslík pyrán
Síra tiopyrán

Pyridín

Štruktúra pyridínu
Hlavný článok, pozri Pyridín.

Pyridín je zásaditý, kvapalný a vo vode rozpustný. Nachádza sa v čiernouhoľnom dechte. Zúčastnuje sa na elektrofilných substitúciach. Pyridínový kruh sa nachádza aj napríklad v kyseline barbiturovej, ktorá je súčasťou barbiturátov.

Deriváty pyridínu sú:

Chinolín

Štruktúra chinolínu
Hlavný článok, pozri Chinolín.

Nachádza sa v dechte. Je zle rozpustný vo vode.

Derivát chinolínu je chinilín.

Šesťčlánkové s 2 a viac heteroatómami

Zložitejšie heterocykly

Existuje veľké množstvo zložitejších heterocyklov. Mnohé sú základom alkaloidov Tu je prehľad niektorých z nich:

Zdroj:https://en.wikipedia.org?pojem=Heterocyklick%C3%A1%20zl%C3%BA%C4%8Denina
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.






Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

Your browser doesn’t support the object tag.

www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk