Tiokyanogén

Bezpečnosť
	Globálny harmonizovaný systém; klasifikácie a označovania chemikálií
	Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky ; podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
	Európska klasifikácia látok
	Hrozby
	hodnotenie nie je k dispozícii
	hodnotenie nie je k dispozícii
Vety R	žiadne vety R
Vety S	žiadne vety S

	Tiokyanogén
	Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	(SCN)2
Synonymá	Dikyano-disulfid; Tiokyanato tiokyanát
Vzhľad	Biela, niekedy do žltkastá zafarbená, kvapalná látka
	Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť	116,2 u
Molárna hmotnosť	116,1648 g/mol
Teplota topenia	-2 °C
Bezpečnosť
	Globálny harmonizovaný systém; klasifikácie a označovania chemikálií
	Spoľahlivé zdroje pre klasifikáciu látky ; podľa kritérií GHS nie sú k dispozícii.
	Európska klasifikácia látok
	Hrozby
	hodnotenie nie je k dispozícii
	hodnotenie nie je k dispozícii
Vety R	žiadne vety R
Vety S	žiadne vety S
	Ďalšie informácie
Číslo CAS	505-14-6
	Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. ; Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
	Chemický portál

Tiokyanogén, (SCN)₂, je pseudohalogén odvodený od pseudohalidového tiokyanatanu, ^-. Táto hexatomická zlúčenina vykazuje symetriu skupiny C₂ a má konektivitu NCS-SCN.^[1] Oxidačná schopnosť je väčšia ako u brómu. Reaguje s vodou,^[2] za vzniku kyseliny sírovej, kyanovodíka, tiokyanataného aniónu a vodíkového katiónu:

3 (SCN)₂ + 4 H₂O → H₂SO₄ + HCN + 5 SCN^- + 5 H⁺

Tiokyanogén bol pôvodne pripravený reakciou jódu so suspenziou tiokyanatu strieborného v dietyléteri^[3] ale táto reakcia trpí konkurenčnými rovnováhami, ktoré sú pripisované slabej oxidačnej schopnosti jódu. Zlepšený spôsob generovania tiokyanogénu znamená oxidáciu tiokyanatanu olovnatého, ktorý sa vyzráža, keď sa kombinujú vodné roztoky dusičnanu olovnatého a tiokyanatanu sodného. Suspenzia bezvodého tiokyanatanu olovnatého sa spracuje s brómom v ľadovej kyseline octovej, čím sa získa 0,1M roztok tiokyanogénu, ktorý je stabilný niekoľko dní.^[4] Alternatívne sa roztok brómu v metylénchloride prikvapká k suspenzii tiokyanatu olovnatého v metylénchloride pri teplote 0 °C a nasleduje filtrácia pod argónom, čím sa získa roztok tiokyanogénu, ktorý sa môže použiť okamžite.^[5]

Pb(SCN)₂ + Br₂ → (SCN)₂ + PbBr₂

Tiokyanogén pridáva k alkénom za vzniku 1,2-bis(tiokyanato) zlúčenín a reaguje s titanacyklopentadienmi za vzniku (Z,Z)-1,4-bis(tiokyanatu)-1,3-butadiénu, ktorý môže byť konvertovaný na 1,2-ditiín.^[5] Selenokyanogén, (SeCN)₂, pripravený z reakcie selenokyanatanu strieborného s jódom v tetrahydrofuráne pri 0 °C,^[6] reaguje podobným spôsobom ako tiokyanogén.^[5]

Referencie

↑ JENSEN, James. Vibrational frequencies and structural determination of thiocyanogen. Journal of Molecular Structure (THEOCHEM), 2005, roč. 714, čís. 2–3, s. 137–141. Dostupné online . DOI: 10.1016/j.theochem.2004.09.046. (po anglický)
↑ Oxidation of metal thiocyanates by nitric and nitrous acids. Part I. Products. Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical, čís. 1145. ISSN 0022-4944. DOI: 10.1039/j19690001145. (po anglický)
↑ SÖDERBÄCK, Erik. Studien über das freie Rhodan. Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1919, roč. 419, čís. 3, s. 217–322. Dostupné online . DOI: 10.1002/jlac.19194190302. (po nemecky)
↑ GARDNER, William Howlett; WEINBERGER, Harold. Inorganic Syntheses. Hoboken, New Jersey (USA): The McGraw‐Hill Book Company, Inc.. Kapitola 29: Thiocyanogen Solution, in Inorganic Syntheses, s. 84–86. ISBN 0-470-13232-9. DOI:10.1002/9780470132326.ch29 (po anglicky)
↑ ^a ^b ^c BLOCK, Eric; BIRRINGER, Marc; DEORAZIO, Russell, et al. Synthesis, Properties, Oxidation, and Electrochemistry of 1,2-Dichalcogenins. Journal American Chemical Society (American Chemical Society), 2000-05-16, roč. 122, čís. 21, s. 5052–5064. DOI: 10.1021/ja994134s. (po anglicky)
↑ MEINKE, Peter T.; KRAFFT, Grant A.; GURAM, Anil. Synthesis of selenocyanates via cyanoselenation of organocopper reagents. The Journal of Organic Chemistry, 1988-07-01, roč. 53, čís. 15, s. 3632–3634. DOI: 10.1021/jo00250a047. (po anglicky)

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Thiocyanogen na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[1] JENSEN, James. Vibrational frequencies and structural determination of thiocyanogen. Journal of Molecular Structure (THEOCHEM), 2005, roč. 714, čís. 2–3, s. 137–141. Dostupné online . DOI: 10.1016/j.theochem.2004.09.046. (po anglický)

[2] Oxidation of metal thiocyanates by nitric and nitrous acids. Part I. Products. Journal of the Chemical Society A: Inorganic, Physical, Theoretical, čís. 1145. ISSN 0022-4944. DOI: 10.1039/j19690001145. (po anglický)

[3] SÖDERBÄCK, Erik. Studien über das freie Rhodan. Justus Liebig's Annalen der Chemie, 1919, roč. 419, čís. 3, s. 217–322. Dostupné online . DOI: 10.1002/jlac.19194190302. (po nemecky)

[4] GARDNER, William Howlett; WEINBERGER, Harold. Inorganic Syntheses. Hoboken, New Jersey (USA): The McGraw‐Hill Book Company, Inc.. Kapitola 29: Thiocyanogen Solution, in Inorganic Syntheses, s. 84–86. ISBN 0-470-13232-9. DOI:10.1002/9780470132326.ch29 (po anglicky)

[Block-5] BLOCK, Eric; BIRRINGER, Marc; DEORAZIO, Russell, et al. Synthesis, Properties, Oxidation, and Electrochemistry of 1,2-Dichalcogenins. Journal American Chemical Society (American Chemical Society), 2000-05-16, roč. 122, čís. 21, s. 5052–5064. DOI: 10.1021/ja994134s. (po anglicky)

[6] MEINKE, Peter T.; KRAFFT, Grant A.; GURAM, Anil. Synthesis of selenocyanates via cyanoselenation of organocopper reagents. The Journal of Organic Chemistry, 1988-07-01, roč. 53, čís. 15, s. 3632–3634. DOI: 10.1021/jo00250a047. (po anglicky)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]