Glykozid - Biblioteka.sk

Upozornenie: Prezeranie týchto stránok je určené len pre návštevníkov nad 18 rokov!
Zásady ochrany osobných údajov.
Používaním tohto webu súhlasíte s uchovávaním cookies, ktoré slúžia na poskytovanie služieb, nastavenie reklám a analýzu návštevnosti. OK, súhlasím


Panta Rhei Doprava Zadarmo
...
...


A | B | C | D | E | F | G | H | CH | I | J | K | L | M | N | O | P | Q | R | S | T | U | V | W | X | Y | Z | 0 | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9

Glykozid
Salicín, glykozid príbuzný aspirínu
Chemická štruktúra oleandrínu, srdcového glykozidu

Glykozidy alebo heterozidyderiváty sacharidov, v ktorých je zvyšok cukru viazaný na organický radikál.[1] Glykozidy majú mnoho dôležitých úloh u živých organizmov. Mnohé rastliny skladujú látky v podobe neaktívnych glykozidov a tieto látky potom možno aktivovať pomocou enzýmovej hydrolýzy,[2] v ktorej sa štiepi sacharidová zložka, čo umožňuje použitie danej chemickej látky. Mnohé tieto rastlinné glykozidy sa používajú ako liečivá. Niektoré druhy motýľov z rodu Heliconius sú schopné tieto rastlinné látky využiť ako chemickú obranu proti predátorom.[3] U zvierat a ľudí sú jedovaté látky často viazané na sacharidy, aby bolo možné ich vylúčiť z tela.

Formálne je glykozidom akákoľvek molekula, v ktorej je sacharidová skupina viazaná pomocou anomérneho uhlíka na nejakú inú (neacylovú) skupinu prostredníctvom glykozidovej väzby. Glykozidy môžu byť viazané na rôzne atómy – podľa daného atómu sa potom táto zlúčenina označuje ako O-glykozid (viazaná na kyslík), glykozylamín (viazaná na dusík), tioglykozid (viazaná na síru) alebo C-glykozid (viazaná na uhlík).[1] Podľa IUPAC je názov C-glykozid nesprávny a správne by sa mali tieto látky označovať ako "C-glykozylové zlúčeniny".[4] Uvedená definícia je tá, ktorú používa IUPAC, a odporúča sa používať Haworthovu projekciu, aby bolo možné správne určiť stereochemické konfigurácie.[5]

Mnohí autori pridávajú podmienku, že sacharidová zložka musí byť viazaná na nesacharidovú zložku, aby bolo možné takúto zlúčeninu označiť ako glykozid, čím dochádza k vylúčeniu oligo- a polysacharidov. Sacharidová zlúžka sa nazýva glykón, zatiaľ čo nesacharidová zlúžka sa nazýva aglykón alebo genín. Glykón môže pozostávať z jednej sacharidovej jednotky (monosacharidu), dvoch (disacharidu) alebo niekoľkých sacharidových jednotiek (oligosacharidu).[1]

Prvý glykozid, ktorý bol opísaný, bol amygdalín, ktorý identifikovali francúzski chemici Pierre Robiquet a Antine Boutron-Charlard v roku 1830.

Glykozidy sú stabilné v zásaditom prostredí, v kyslom prostredí hydrolyzujú na jednotlivé zložky (glykón a aglykón). Hydrolýzu katalyzujú i enzýmy glykozidázy.[1]

Referencie

  1. a b c d glykozidy. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 278.
  2. BRITO-ARIAS, Marco. Synthesis and Characterization of Glycosides.  : Springer, 2007. ISBN 978-0-387-26251-2.
  3. Occurrence, variation and biosynthesis of the cyanogenic glucosides linamarin and lotaustralin in species of the Heliconiini (Insecta: Lepidoptera). Comparative Biochemistry and Physiology Part B: Comparative Biochemistry, 1983, s. 65–73. DOI10.1016/0305-0491(83)90041-x.
  4. IUPAC Gold Book - Glycosides.  : , 2009. ISBN 978-0-9678550-9-7. DOI:10.1351/goldbook.G02661 Glycosides.
  5. LINDHORST, T.K.. Essentials of Carbohydrate Chemistry and Biochemistry.  : Wiley-VCH, 2007. ISBN 978-3-527-31528-4.

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Glycoside na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.
Zdroj: Wikipedia.org - čítajte viac o Glykozid





Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok.
Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

Your browser doesn’t support the object tag.

www.astronomia.sk | www.biologia.sk | www.botanika.sk | www.dejiny.sk | www.economy.sk | www.elektrotechnika.sk | www.estetika.sk | www.farmakologia.sk | www.filozofia.sk | Fyzika | www.futurologia.sk | www.genetika.sk | www.chemia.sk | www.lingvistika.sk | www.politologia.sk | www.psychologia.sk | www.sexuologia.sk | www.sociologia.sk | www.veda.sk I www.zoologia.sk