Protonácia dimetylamínu

Protonácia je chemický proces, v ktorom sa vodíkový katión (teda protón, H⁺, respektíve hydrón) naviaže na atóm, molekulu alebo ión, čím vzniká jej konjugovaná kyselina.^[1] Opačný proces, kedy sa z Brønsted–Lowryho kyseliny odštiepi vodíkový katión (protón), je deprotonácia. Medzi príklady patria:

• protonácia molekuly vody kyselinou sírovou:

H₂SO₄ + H₂O ⇌ H₃O⁺ + HSO₄^-

• protonácia izobuténu za vzniku karbokatiónu:

(CH₃)₂C=CH₂ + HBF₄ ⇌ (CH₃)₃C⁺ + BF₄

• protonácia amoniaku za vzniku chloridu amónneho, ktorý vzniká reakciou amoniaku a chlorovodíku:

NH_3(g) + HCl_(g) → NH₄Cl_(s)

Význam

Protonácia je základná chemická reakcia a je to dôležitý krok v mnohých stechiometrických a katalytických procesoch.^[2] Niektoré ióny a molekuly môžu byť protonované niekoľkokrát, vtedy sa označujú ako polybazické, čo platí hlavne pre mnohé makromolekuly (ale i pre mnohé malé molekuly).

Protonácia a deprotonácia (pridanie a odstránenie vodíkového katiónu) je základom acidobázických reakcií^[3] a tieto procesy tvoria jadro teórie týchto reakcií. Brønsted–Lowryho kyselina je definovaná ako chemická látka, ktorá je schopná odštiepiť protón (vodíkový katión). Po protonácii substrátu sa jeho hmotnosť a náboj zväčšia obe o jedna, čo je esenciálny krok v niektorých analytických metódach, napríklad elektrosprejová hmotnostná spektrometria.^[4]

Protonácia a deprotonácia molekuly či iónu môže zmeniť jeho chemické vlastnosti, nielen jeho náboj a hmotnosť, ale napríklad aj ich reaktivitu,^[5] hydrofilicitu,^[6] optické vlastnosti,^[6] rozpustnosť^[7][8] a redukčný potenciál.^[9] Zmena farby molekuly sa využíva v prípade acidobázických indikátorov.

Rýchlosť

Protonácia je zvyčajne veľmi rýchla, čiastočne kvôli vysokej mobilite (pohyblivosti) protónov v mnohých rozpúšťadlách. Rýchlosť protonácie je závislá na kyslosti protónujúcej látky (kyseliny) – slabé kyseliny protónujú danú látku pomalšie než silné kyseliny.^[10] Rýchlosť protonácie a deprotonácie môže byť obzvlášť pomalá, ak tieto procesy vedú k významnej zmene štruktúry.^[11]

Reverzibilita a katalýza

Protonácia je zvyčajne reverzibilná^[6][12] a štruktúra i väzbovosť konjugovanej bázy sú zvyčajne zachované. V niektorých prípadoch však protonácia vedie k izomerizácii, napríklad cis-alkény sa môžu zmeniť na trans-alkény v prítomnosti katalytického množstva protonačného činidla. Mnohé enzýmy, napríklad serínové hydrolázy, využívajú mechanizmus, ktorý zahŕňa reverzibilnú protonáciu substrátu.^[13]

Referencie

Pozri aj

• Deprotonácia
• Disociačná konštanta kyselín
• Molekulárna autoionizácia

Zdroj

Chemický portál

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Protonation na anglickej Wikipédii.