Enolát

Enoláty alebo enolátové anióny sú organické anióny, ktorých všeobecný vzorec je R¹R²C=CR³-O^-.^[1] Vznikajú deprotonáciou karbonylových zlúčenín (R¹R²C=O) alebo enolov (R¹R²C=CR³-OH). Málokedy je možné ich izolovať, ale často sa používajú ako reagenty v syntéze organických zlúčenín.^[2]^[3]^[4]^[5]

Štruktúra

Molecular orbitals of an enolate, showing the occupancy corresponding to the anion. — Molekulárne orbitály enolátu, ktoré ukazujú obsadenie orbitálov odpovedajúce aniónu.

Enoláty sú elektronicky príbuzné alylovým aniónov. Záporný náboj je delokalizovaný medzi atómom kyslíka a dvomi atómami uhlíka. Majú teda charakter alkoxidu i karbaniónu.^[6]

Aj keď sa často zakresľujú ako jednoduché soli, v skutočnosti majú komplikované štruktúry a často tvoria agregáty.

Referencie

↑ organické anióny. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 495.
↑ STOLZ, Daniel; KAZMAIER, Uli. PATai's Chemistry of Functional Groups. : , 2010. ISBN 9780470682531. DOI:10.1002/9780470682531.pat0423 Metal Enolates as Synthons in Organic Chemistry.
↑ The ester enolate-imine condensation route to .beta.-lactams. Chemical Reviews, 1989, s. 1447–1465. DOI: 10.1021/cr00097a003.
↑ Organolithium Reagents in Pharmaceutical Asymmetric Processes. Chemical Reviews, 2006, s. 2596–2616. DOI: 10.1021/cr040694k. PMID 16836294.
↑ New Developments of the Principle of Vinylogy as Applied to π-Extended Enolate-Type Donor Systems. Chemical Reviews, 2020, s. 2448–2612. DOI: 10.1021/acs.chemrev.9b00481. PMID 32040305.
↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "Enolates". DOI:10.1351/goldbook.E02123

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Enolate na anglickej Wikipédii.

Zdroj:
Text je dostupný za podmienok Creative Commons Attribution/Share-Alike License 3.0 Unported; prípadne za ďalších podmienok. Podrobnejšie informácie nájdete na stránke Podmienky použitia.

[:1-1] rganické anióny. In: BÍNA, Jaroslav. Malá encyklopédia chémie. Bratislava : Obzor, 1981. S. 495.

[2] STOLZ, Daniel; KAZMAIER, Uli. PATai's Chemistry of Functional Groups. : , 2010. ISBN 9780470682531. DOI:10.1002/9780470682531.pat0423 Metal Enolates as Synthons in Organic Chemistry.

[3] The ester enolate-imine condensation route to .beta.-lactams. Chemical Reviews, 1989, s. 1447–1465. DOI: 10.1021/cr00097a003.

[4] Organolithium Reagents in Pharmaceutical Asymmetric Processes. Chemical Reviews, 2006, s. 2596–2616. DOI: 10.1021/cr040694k. PMID 16836294.

[5] New Developments of the Principle of Vinylogy as Applied to π-Extended Enolate-Type Donor Systems. Chemical Reviews, 2020, s. 2448–2612. DOI: 10.1021/acs.chemrev.9b00481. PMID 32040305.

[6] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "Enolates". DOI:10.1351/goldbook.E02123

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]