Halogénkarboxylová kyselina je karboxylovou kyselinou, ktorá má v reťazci funkčnej skupiny nahradený atóm vodíka atómom halogénu. Patrí preto medzi substitučné deriváty.

Vlastnosti

Väčšina z nich sú kryštalické látky, dobre rozpustné vo vode alebo v liehu. Majú leptavé účinky, sú toxické a veľmi reaktívne.

Sila halogénkarboxylových kyselín je vzhľadom k zápornému indukčnému efektu halogénu, je vyššia ako východzej kyseliny. Vplyv substituenta, s rastúcou vzdialenosťou od karboxylovej skupiny klesá. Sila rastie s rastúcim počtom naviazaných halogénov.

CClH₂-CH₂-CH₂-COOH < CH₃-CHCl-CH₂-COOH < CH₃-CH₂-CHCl-COOH

CH₃-COOH < CH₂Cl-COOH < CHCl₂-COOH < CCl₃-COOH

Príprava

• α-halogénkyseliny pripravujeme katalytickou halogenáciou karboxylových kyselín.
  CH₃-COOH + Cl₂ → CH₂Cl-COOH + HCl
• Adíciou halogénovodíka s nenasýtenými karboxylovými kyselinamy.
  CH₂=CH-COOH + HCl → CH₃-CHCl-COOH
• Aromatické halogénkarboxylové kyseliny pripravíme klasickou elektrofilnou halogenáciou. Môžeme tiež zoxidovať bočný reťazec alkylhalogenidarénov.

Reakcie

• Hydrolýzou α-halogénkyselín získame príslušnú hydroxykyselinu a uvolni sa halogénovodík.
  R-CHX-COOH + H₂O → R-CH(OH)-COOH + HX
• Hydrolýzou γ-halogénkyselín a ďalším následným prepojením oboch OH skupín pri odštiepení vody vzniká laktón.
• Elimináciou halogénovodíku, pripravíme nenasýtené karboxylové kyseliny.
  R-CHX-CH₂-COOH - HX → R-CH=CH-COOH

Zdroj

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Halogenkarboxylové kyseliny na českej Wikipédii.

Chemický portál